(R)-3-(1-Naphthoyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one | 1395919-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(1-Naphthoyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one
• 英文别名: (4R)-2,2,4-trimethyl-3-(naphthalene-1-carbonyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 1395919-78-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FJQZMNAMOZSQOW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-Naphthoyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 (S)-2-(1-naphthamido)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳族酰胺手性的记忆：在（S）-α-甲基DOPA不对称合成中的应用

  摘要：

  我们通过手性记忆的概念描述了（S）-α-甲基DOPA的原始不对称合成，手性的唯一来源是起始的d-丙氨酸。氨基酸的初始手性被暂时转移至叔芳族酰胺的动态轴向手性。（S）-α-甲基DOPA盐酸盐在四个步骤后以98％ee获得。

  DOI：

  10.1021/jo301588t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,4-Trimethyloxazolidin-5-one 、 1-萘甲酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳族酰胺手性的记忆：在（S）-α-甲基DOPA不对称合成中的应用

  摘要：

  我们通过手性记忆的概念描述了（S）-α-甲基DOPA的原始不对称合成，手性的唯一来源是起始的d-丙氨酸。氨基酸的初始手性被暂时转移至叔芳族酰胺的动态轴向手性。（S）-α-甲基DOPA盐酸盐在四个步骤后以98％ee获得。

  DOI：

  10.1021/jo301588t

文献信息

• Memory of Chirality of Tertiary Aromatic Amide: Application to the Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-α-MethylDOPA
  作者：Thi Thoa Mai、Baby Viswambharan、Didier Gori、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1021/jo301588t

  日期：2012.10.5

  We describe an original asymmetric synthesis of (S)-α-methylDOPA proceeding by the concept of memory of chirality, the only source of chirality being the starting d-alanine. The initial chirality of the amino acid is temporarily transferred to a dynamic axial chirality of a tertiary aromatic amide. The (S)-α-methylDOPA hydrochloride is obtained after four steps with 98% ee.

  我们通过手性记忆的概念描述了（S）-α-甲基DOPA的原始不对称合成，手性的唯一来源是起始的d-丙氨酸。氨基酸的初始手性被暂时转移至叔芳族酰胺的动态轴向手性。（S）-α-甲基DOPA盐酸盐在四个步骤后以98％ee获得。