苯甲酸2-(2-硝基苯基)酰肼 | 14674-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸2-(2-硝基苯基)酰肼
• 英文名称: benzoic acid 2-(2-nitrophenyl)hydrazide
• 英文别名: N’-(2-nitrophenyl)benzhydrazide；N-Benzoyl-N'-(o-nitrophenyl)hydrazine；benzoic acid-[N'-(2-nitro-phenyl)-hydrazide]；Benzoesaeure-[N'-(2-nitro-phenyl)-hydrazid]；β-Benzoyl-2-nitro-phenylhydrazin；N'-Benzoyl-N-(2-nitro-phenyl)-hydrazin；N'-(2-nitrophenyl)benzohydrazide
• CAS: 14674-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: OALXUDSQCVXRJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸2-(2-硝基苯基)酰肼 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到benzoic acid 2-(2-aminophenyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,4-e] -1,2,4-三嗪和相关杂环作为潜在的抗真菌剂。

  摘要：

  描述了一系列吡啶并[3,4-e] -1,2,4-三嗪，1,2,4-三嗪[5,6-c]喹啉和相关的稠合三嗪的制备和生物学活性。甲基，氨基和酰基氨基取代基置于前一系统的吡啶基环中。其他结构修饰包括在这些环系统的3位上的各种烷基，环烷基，取代的苯基和杂环基。在琼脂稀释测定中，该系列中的活性物质以MIC小于或等于16微克/ mL抑制念珠菌，曲霉，Mucor和Trychophyton菌种。

  DOI：

  10.1021/jm00131a010
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 苯甲酸2-(2-硝基苯基)酰肼
  参考文献：
  名称：

  Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1910, vol. 40 I, p. 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant evaluation of 1-amino-1,3-dihydro-2<i>H</i>-benzimidazol-2-ones
  作者：M. J. Kornet、W. Beaven、T. Varia

  DOI：10.1002/jhet.5570220433

  日期：1985.7

  1-acylamino-2-benzimidazolinones. The latter compounds were obtained in two steps from o-nitro-β-acylphenylhydrazines. All of the 1-amino-2-benzimidazolinones exhibited activity in the standard anticonvulsant tests except for the 1-benzylamino compound. The most active compound was 1-ethylamino-2-benzimidazolinone which protected mice in the maximal electroshock seizure test at 30 mg/kg.

  通过将1-酰基氨基-2-苯并咪唑啉酮的双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原，可以制备在氨基氮上具有烷基取代基的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮。后者的化合物从邻-硝基-β-酰基苯基肼分两步获得。除1-苄基氨基化合物外，所有的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮类均在标准抗惊厥试验中表现出活性。活性最高的化合物是1-乙基氨基-2-苯并咪唑啉酮，它在最大电击惊厥试验中以30 mg / kg的剂量保护小鼠。
• Polyazabicyclic compounds. Part I. Preliminary experiments on the bischler and the bamberger synthesis of benzo-1 : 2 : 4-triazines
  作者：R. A. Abramovitch、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9550002326

  日期：——
• Bischler, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2808
  作者：Bischler

  DOI：——

  日期：——
• Chibani, A.; Hazard, R.; Tallec, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 4, p. 343 - 352
  作者：Chibani, A.、Hazard, R.、Tallec, A.

  DOI：——

  日期：——
• Access to 1,4-Dihydrobenzo[<i>e</i>][1,2,4]triazin-4-yl Derivatives
  作者：Christos P. Constantinides、Emilia Obijalska、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03528

  日期：2016.3.4

  A simple, one-pot method for the preparation of 1 -aryl-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl radicals by addition of aryllithium to the readily available 3-phenylbenzo[e][1,2,4]triazine followed by aerial oxidation is described. The intermediate anion is also trapped as an N-benzyloxycarbonyl derivative and purified prior to deprotection and oxidation to the radical. The method was demonstrated for nine (het)arenes, and the regioselectivity of nucleophilic addition to the benzo [e] [1,2,4]triazine and trapping of the intermediate anion with electrophiles was assessed computationally.