N-(4-乙烯基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 63740-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-乙烯基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-vinylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-(4-ethenylphenyl)-4-methyl-；N-(4-ethenylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 63740-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: MMDAJTKBPIRWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  427.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙烯基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 sodium azide 、 trimethylsulfonium [bis(azido)iodate(I)] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到N-(4-(1,2-diazidoethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含碘酸sulf（i）的烯烃的无可见光活化金属催化的邻位二叠氮化†

  摘要：

  描述了使用稳定的双（乙酰​​氧基）碘酸sulf（I）和叠氮化钠作为自由基前体的可见光诱导的各种烯烃的邻位叠氮化。原位固有生成的三甲基ulf [双（叠氮基）碘酸盐（I）]物种在无任何光氧化还原或金属催化剂的情况下，在光化学条件下对促进C Cπ键的选择性叠氮化表现出空前的反应性。可见光激发的叠氮化反应为具有广泛治疗意义的高度流行的邻域氮支架提供了一种方便而直接的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc00007k
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 、 对甲苯磺酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到N-(4-乙烯基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalysed hydroboration of styryl sulfonamides

  摘要：

  我们通过向相应的磺酰氯中加入2当量的4-乙烯基苯胺制备了芳基磺酰胺4,4′-R-C6H4SO2NHC6H4CH=CH2（R = CH3，1a；NO2，1b）。在DMAP存在下，还使用4-乙烯基苯胺和相应磺酰氯的2当量制备了二磺酰胺4,4,4′-(R-C6H4SO2)2NC6H4CH=CH2（R = CH3，2a；NO2，2b）。尽管磺胺衍生物1的氢硼化反应受到竞争性氢化反应的影响，但通过选择过渡金属催化剂，可以在2a的氢硼化反应中选择性地形成一次或二次硼酸酯。关键词：硼酸酯，催化氢硼化，磺胺酰胺，乙烯基苯胺。

  DOI：

  10.1139/v05-078

文献信息

• Synthesis and catalysed hydroboration of styryl sulfonamides
  作者：Natalie A Wynberg、Lisa J Leger、Maren L Conrad、Christopher M Vogels、Andreas Decken、Stephen J Duffy、Stephen A Westcott

  DOI：10.1139/v05-078

  日期：2005.6.1

  We have prepared the aryl sulfonamides 4,4′-R-C₆H₄SO₂NHC₆H₄CH=CH₂ (R = CH₃, 1a; NO₂, 1b) by addition of 2 equiv. of 4-vinylaniline to the corresponding sulfonyl chlorides. The disulfonamides 4,4,4′-(R-C₆H₄SO₂)₂NC₆H₄CH=CH₂ (R = CH₃, 2a; NO₂, 2b) were also prepared using 4-vinylaniline and 2 equiv. of the sulfonyl chlorides in the presence of DMAP. Although hydroborations of sulfanilamide derivatives 1 suffered from competing hydrogenation reactions, judicious choice of the transition metal catalyst gave selective formation of either the primary or secondary boronate esters in hydroborations of 2a.Key words: boronate esters, catalysed hydroborations, sulfanilamides, vinylaniline.

  我们通过向相应的磺酰氯中加入2当量的4-乙烯基苯胺制备了芳基磺酰胺4,4′-R-C6H4SO2NHC6H4CH=CH2（R = CH3，1a；NO2，1b）。在DMAP存在下，还使用4-乙烯基苯胺和相应磺酰氯的2当量制备了二磺酰胺4,4,4′-(R-C6H4SO2)2NC6H4CH=CH2（R = CH3，2a；NO2，2b）。尽管磺胺衍生物1的氢硼化反应受到竞争性氢化反应的影响，但通过选择过渡金属催化剂，可以在2a的氢硼化反应中选择性地形成一次或二次硼酸酯。关键词：硼酸酯，催化氢硼化，磺胺酰胺，乙烯基苯胺。
• Enantioselective Formation of All-Carbon Quaternary Stereocenters in<i>gem</i>-Difluorinated Cyclopropanes via Rhodium-Catalyzed Stereoablative Kinetic Resolution
  作者：Zhong-Tao Jiang、Zhengzhao Chen、Yaxin Zeng、Jiang-Ling Shi、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02410

  日期：2022.8.26

  Herein, we report an effective method to offer chiral gem-difluorinated cyclopropanes containing an all-carbon quaternary stereocenter by rhodium-catalyzed stereoablative kinetic resolution. The activation of a sterically hindered all-carbon quaternary C–C bond through oxidative addition with a chiral rhodium complex is proposed as the enantiodetermining step. A wide range of gem-difluorinated cyclopropanes

  在此，我们报告了一种通过铑催化的立体烧蚀动力学拆分提供含有全碳四元立体中心的手性宝石二氟环丙烷的有效方法。建议通过与手性铑配合物的氧化加成来激活空间位阻全碳四元 C-C 键作为对映体决定步骤。可以获得具有优异ee值（ee = 87％至> 99.9％）的范围广泛的偕二氟化环丙烷，通过一系列后官能化证明它们是有用的手性含氟结构单元。
• Palladium-Catalyzed Electrooxidative Hydrofluorination of Aryl-Substituted Alkenes with a Nucleophilic Fluorine Source
  作者：Anup Mandal、Jieun Jang、Baeho Yang、Hyunwoo Kim、Kwangmin Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04045

  日期：2023.1.13

  Herein, we report an electrocatalytic hydrofluorination of aryl-substituted alkenes with a nucleophilic fluorine source. The merger of palladium catalysis with electrooxidation enables the transformation of various substrates ranging from styrenes to more challenging α,β-unsaturated carbonyl derivatives to the corresponding benzylic fluorides. This method can also be applied to the late-stage modification

  在此，我们报道了芳基取代烯烃与亲核氟源的电催化氢氟化反应。钯催化与电氧化的结合能够将各种底物从苯乙烯转化为更具挑战性的 α,β-不饱和羰基衍生物，再转化为相应的苄基氟化物。该方法也可应用于药物衍生物的后期修饰。机理研究表明，通过阳极氧化生成高价钯中间体是这种电催化氢氟化反应的关键步骤。
• Electrochemical Activation of Nitromethane to Construct Isoxazoline Aldoximes
  作者：Shuaiyu Ji、Lixing Zhao、Bingyang Miao、Meng Xue、Tao Pan、Zhichao Shao、Xin Zhou、Aiping Fu、Yuexia Zhang

  DOI：10.1002/anie.202304434

  日期：2023.8.7

  An unprecedented approach to isoxazoline aldoximes via the reactions of nitromethane and olefins is achieved. Nitromethane is electrochemically activated to serve as both the heterocyclic skeleton and oxime sources for the construction of isoxazoline aldoximes.

  通过硝基甲烷和烯烃的反应实现了制备异恶唑啉醛肟的前所未有的方法。硝基甲烷被电化学活化，作为构建异恶唑啉醛肟的杂环骨架和肟源。
• Rhodium‐Catalyzed Regio‐ and Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of <i>gem</i>‐Difluorinated Cyclopropanes with Internal Olefins
  作者：Yaxin Zeng、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202307129

  日期：2023.8.7

  A rhodium-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction between readily available gem-difluorinated cyclopropanes and internal olefins has been developed, providing a wide range of multisubstituted gem-difluorinated cyclopentanes. This reaction shows an example where the “CF2” motif can be kept upon ring extension. The process is atom-economic and allows to reach numerous gem-difluorinated cyclopentanes with

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。