(3S,4S)-4-Hydroxymethyl-3-methyl-azetidin-2-one | 110361-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-Hydroxymethyl-3-methyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylazetidin-2-one
• CAS: 110361-91-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: AHSWPKLAQXIXKO-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[1,3]Dithiolan-2-yl-3-hydroxy-N-methoxy-2-methyl-propionamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (3S,4S)-4-Hydroxymethyl-3-methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成34-取代的β-内酰胺。

  摘要：

  基于使用手性降麻黄碱衍生的恶唑烷，开发了对功能化的3，4 -β-内酰胺9和16的非对映和对映选择性的方法。合成9的关键步骤（方案1）是醛1的次氯酸钾环氧化和向酸2中添加二甲基二甲基碳酸锂，这两个步骤都进行了区域选择性和立体选择性（98％），并且收率很高。标准合成方法和用于NC环化异羟肟酸米勒程序被用来完成该目标的合成-β-lactwn 9（98％对映体过量）。在取代的3-氨基-2-氮杂环丁酮的合成中16（方案4）关键步骤是环氧2的氨水开孔，该区域选择性和立体选择性地进行（98％）。在Mitsunobu条件下异羟肟酸酯15a的米勒型环化不能得到产率高于35％的16a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89201-2

文献信息

• CARDANI, S.;GENNARI, C.;SCOLASTICO, C.;VILLA, R., TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7397-7404
  作者：CARDANI, S.、GENNARI, C.、SCOLASTICO, C.、VILLA, R.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 34--substituted β-lactams via chiral norephedrine-derived oxazolidines.
  作者：S. Cardani、C. Gennari、C. Scolastico、R. Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89201-2

  日期：1989.1

  A diastereo- and enantioselective approach to functionalized 3,4--β-lactams 9 and 16 was developed based on the use of chiral norephedrine-derived oxazolidines. The key-steps in the synthesis of 9 (Scheme 1) are the potassium hypochlorite epoxidation of aldehyde 1 and the lithium dimethylcuprate addition to acid 2, both steps proceed regio- and stereoselectively (98%) and in high yield. Standard synthetic

  基于使用手性降麻黄碱衍生的恶唑烷，开发了对功能化的3，4 -β-内酰胺9和16的非对映和对映选择性的方法。合成9的关键步骤（方案1）是醛1的次氯酸钾环氧化和向酸2中添加二甲基二甲基碳酸锂，这两个步骤都进行了区域选择性和立体选择性（98％），并且收率很高。标准合成方法和用于NC环化异羟肟酸米勒程序被用来完成该目标的合成-β-lactwn 9（98％对映体过量）。在取代的3-氨基-2-氮杂环丁酮的合成中16（方案4）关键步骤是环氧2的氨水开孔，该区域选择性和立体选择性地进行（98％）。在Mitsunobu条件下异羟肟酸酯15a的米勒型环化不能得到产率高于35％的16a。