苯甲酸2-(甲基氨基)-6-硝基-甲酯 | 90558-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸2-(甲基氨基)-6-硝基-甲酯
• 英文名称: methyl 2-methylamino-6-nitrobenzoate
• 英文别名: N-Methyl-6-nitro-anthranilsaeure-methylester；Methyl 2-(methylamino)-6-nitrobenzoate
• CAS: 90558-05-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: KEOLGEPDCZTXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 2-氨基-6-硝基苯甲酸甲酯 反应 0.33h， 生成 苯甲酸2-(甲基氨基)-6-硝基-甲酯 、 1,3-dihydroxy-8-nitro-9(10H)-acridinone 、 methyl 2-(3,5-dihydroxyphenylamino)-6-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物化学。第153部分†。8-硝基降冰片碱的合成及其可能的抗癌活性

  摘要：

  由于合成9-，10-和11-硝基降雪松碱[3,4]的策略不能应用于8-硝基降雪松碱9，我们在这里报告了通过将2-氨基-6甲基甲基融合而制备后者的方法。 -硝基苯甲酸酯2和间苯三酚3。2和3的融合得到1,3-二羟基-8-硝基-9（10 H）-ac啶酮6。随后的甲基化，脱甲基和与2-氯-2-甲基-3-丁炔反应，得到所需的8-硝基降冰片碱9。化合物9，1,3-二甲氧基-10-甲基-8-硝基9（10 ħ） -吖啶酮7和1,3-二羟基-10-甲基-8-硝基9（10美国国家癌症研究所（NCI）测试了H）-ac啶酮8的可能抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290538

表征谱图