Benzoic acid (3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester | 84773-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 84773-92-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: JGSXTAWLEPFZIZ-KDEOKCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Benzoic acid (3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3 · x H 2 O催化的一种简单的一锅法将丙酮化物转化为二乙酸盐

  摘要：

  在合成化学中通常需要将丙酮化物转化为相应的二乙酸盐。开发了一种在温和的条件下在Bi（OTf）3 · x H 2 O存在下将丙酮化物直接转化为二乙酸盐的有效方法。可以在异头丙酮化物的存在下将伯羟基丙酮化物选择性地转化为二乙酸盐，并且异头丙酮化物可以可调谐地转化为2-乙酰氧基异丙基或二乙酸盐基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.163
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 benzoyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 、 Benzoic acid (3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过相应的O-糖基假单胞菌合成1-O-酰基醛糖衍生物

  摘要：

  摘要通过1，3-二烷基-O-糖基假单胞菌与羧酸的反应，高收率地制备了一系列1-O-酰基醛糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85008-8

文献信息

• A facile one-pot procedure for the transformation of acetonides into diacetates catalyzed with Bi(OTf)3·xH2O
  作者：Qin-Pei Wu、Ming-Xin Zhou、Xiao-Dong Xi、Di Song、Yuan Wang、Hai-Xia Liu、Yun-Zheng Li、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.163

  日期：2008.4

  The transformation of acetonides into the corresponding diacetates is often required in the synthetic chemistry. An efficient procedure for direct conversion of acetonides into diacetates in the presence of Bi(OTf)3·xH2O under mild conditions has been developed. Primary hydroxyl-acetonides could be selectively transformed into diacetates in the presence of anomeric acetonides and the anomeric acetonides

  在合成化学中通常需要将丙酮化物转化为相应的二乙酸盐。开发了一种在温和的条件下在Bi（OTf）3 · x H 2 O存在下将丙酮化物直接转化为二乙酸盐的有效方法。可以在异头丙酮化物的存在下将伯羟基丙酮化物选择性地转化为二乙酸盐，并且异头丙酮化物可以可调谐地转化为2-乙酰氧基异丙基或二乙酸盐基团。
• Syntheses of 1-O-acylaldose derivatives via the corresponding O-glycosylpseudoureas
  作者：Hideo Tsutsumi、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0008-6215(82)85008-8

  日期：1982.12

  Abstract A series of 1- O -acylaldose derivatives was prepared in good yield through the reaction of 1,3-dialkyl- O -glycosylpseudoureas with carboxylic acids.

  摘要通过1，3-二烷基-O-糖基假单胞菌与羧酸的反应，高收率地制备了一系列1-O-酰基醛糖衍生物。