N-(4-乙酰氨基)-2-氯乙酰胺 | 2653-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-乙酰氨基)-2-氯乙酰胺
• 中文别名: N-(4-乙酰氨基-苯基)-2-氯-乙酰胺
• 英文名称: N-(4-acetamidophenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[4-(acetylamino)phenyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 2653-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00186762
• 分子量: 226.663
• InChiKey: UMOGUGDPRBDPOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-270 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  511.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙酰氨基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-噻二唑部分作为潜在抗菌剂的新型香兰素衍生物

  摘要：

  在这项研究中，获得了包含1,3,4-噻二唑结构的34种新型香兰素衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。结果表明，大多数标题化合物对米生黄单胞菌PV显示出抑制作用。稻（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。空心稗（XOC）。其中，化合物29在体外对Xoo和Xoc表现出优异的抗菌活性，其中EC 50分别为3.14和8.83μg/ mL，远远优于硫代二唑铜（87.03和108.99μg/ mL）和比美噻唑（67.64和79.26μg/ mL）。在温室条件下，化合物29对水稻白叶枯萎病的防护效率为49.34％，治愈率为40.96％。另外，化合物29可以减少Xoo的胞外多糖产生，增加细胞膜的通透性并破坏细胞膜。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127113
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4′-氨基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到N-(4-乙酰氨基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  New Quinolinyl–1,3,4–Oxadiazoles: Synthesis, In Vitro Antibacterial, Antifungal and Antituberculosis Studies

  摘要：

  为了产生具有新作用模式的混合抗菌药物，合成了两个系列的喹啉基 1,3,4-恶二唑衍生物与 N-芳基/苯并噻唑基乙酰胺缩合物。金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎双球菌、伤寒杆菌、脓疱疮菌、柔毛杆菌）、四种真菌（黑木耳、烟曲霉、克拉维氏菌、白僵菌）和结核分枝杆菌 H37Rv 的 MIC 值进行了体外检测。在回流甲醇中用亚硫酰氯处理喹啉-6-甲酸，得到相应的酯衍生物，然后用 99% 的水合肼在乙醇中进行肼解，生成肼中间体。羧酰肼前体在二硫化碳和乙醇 KOH 的作用下发生环化反应，生成 5-喹啉基-6-基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇。然后，取代的 2-氯-N-苯基（苯并噻唑基）乙酰胺衍生物通过硫键与 1,3,4-恶二唑核缩合，得到所需的产物。含有 N-苯并噻唑基-2-氯乙酰胺的目标产品显示出良好的抑制潜力。生物筛选结果表明，许多最终类似物在 3.12-25 μg/mL 的 MIC 值下对微生物的生长有明显的抑制作用，与对照药物相当。研究还探讨了苯基/苯并噻唑环上存在的各种官能团对活性的影响。红外光谱、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析证实了新制备产品的拟议结构。这些结果可为设计新型生物活性模板库提供新的见解。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040014

文献信息

• Highly Potent and Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors for Cognitive Improvement and Neuroprotection
  作者：Qi Li、Ying Chen、Shuaishuai Xing、Qinghong Liao、Baichen Xiong、Yuanyuan Wang、Weixuan Lu、Siyu He、Feng Feng、Wenyuan Liu、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00167

  日期：2021.5.27

  Butyrylcholinesterase (BChE) has been considered as a potential therapeutic target for Alzheimer’s disease (AD) because of its compensation capacity to hydrolyze acetylcholine (ACh) and its close association with Aβ deposit. Here, we identified S06-1011 (hBChE IC50 = 16 nM) and S06-1031 (hBChE IC50 = 25 nM) as highly effective and selective BChE inhibitors, which were proved to be safe and long-acting

  丁酰胆碱酯酶（BChE）因其水解乙酰胆碱（ACh）的补偿能力及其与Aβ沉积的密切关系而被认为是阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗靶点。在这里，我们确定了S06-1011 ( h BChE IC 50 = 16 nM) 和S06-1031 ( h BChE IC 50 = 25 nM) 为高效、选择性 BChE 抑制剂，并被证明是安全且长效的。候选化合物在东莨菪碱和 Aβ 1-42肽诱导的认知缺陷模型中表现出神经保护作用和改善认知的能力。最佳候选者S06-1011提高了BChE底物ghrelin的水平，可以起到改善精神情绪食欲的作用。 S06-1011处理组的体重增加显着增加。因此，抑制BChE不仅对痴呆具有保护作用，而且对治疗和护理也有很大作用。
• [EN] SUBSTITUTED THIENYL-HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES SUBSTITUES THIENYLHYDROXAMIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004013130A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of formula (I): which can be used in the treatment of diseases associated with histone deacetylase enzymatic activity.

  化合物的化学式（I）：可用于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病。
• <i>In vitro</i>Biological Investigations of Novel Piperazine Based Heterocycles
  作者：Nirmal M. Chhatriwala、Amit B. Patel、Rahul V. Patel、Premlata Kumari

  DOI：10.3184/174751914x14116443659287

  日期：2014.10

  Eleven N-phenyl- and 11 N-benzothiazolyl-2-(4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)acetamides have been synthesised by a simple and efficient method. The 22 novel compounds were tested for their in vitro biological efficacy against two Gram-positive bacteria, three Gram-negative bacteria, two fungi and Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The bioassay results revealed that the majority of the N -benzothiazole-substituted piperazine derivatives exhibited moderate to good bioefficacies with encouraging MICs. The influence of the presence or absence of various electron-withdrawing or -donating functional groups on the aryl acetamide moiety on the different bioassay results is discussed.

  本研究采用简单高效的方法合成了 11 种 N-苯基和 11 种 N-苯并噻唑基-2-(4-(2,3,4-三甲氧基苄基)哌嗪-1-基)乙酰胺。测试了这 22 种新型化合物对两种革兰氏阳性菌、三种革兰氏阴性菌、两种真菌和结核分枝杆菌 H37Rv 的体外生物效力。生物测定结果表明，大多数 N-苯并噻唑取代的哌嗪衍生物具有中等至良好的生物效力，其 MIC 值令人鼓舞。本文讨论了芳基乙酰胺分子上是否存在各种吸电子或供电子官能团对不同生物测定结果的影响。
• Access to antimycobacterial and anticancer potential of some fused quinazolines
  作者：Amit B. Patel、Kishor H. Chikhalia、Premlata Kumari

  DOI：10.1007/s11164-014-1542-8

  日期：2015.7

  Two series of some various N-phenyl/benzothiazolyl acetamide-fused quinazoline derivatives were synthesized and tested for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis H37Rv. Moreover, the synthesized analogs were also screened against human PC3 cells in order to explore their anticancer activity. The in vitro antimycobacterial screening revealed that, among the synthesized analogs, N-benzothiazolyl acetamide derivatives showed remarkable antimycobacterial activity. However, the best anticancer results were observed amongst the N-phenyl acetamide-substituted quinazoline derivatives. The newly synthesized compounds were characterized through IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis.

  合成了两系列不同的N-苯基/苯噻唑乙酰胺融合喹唑啉衍生物，并测试了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抗分枝杆菌活性。此外，还对合成的类似物进行了对人PC3细胞的检测，以探讨其抗癌活性。体外抗分枝杆菌筛选结果显示，在合成的类似物中，N-苯噻唑乙酰胺衍生物表现出显著的抗分枝杆菌活性。然而，在N-苯基乙酰胺取代的喹唑啉衍生物中观察到了最佳的抗癌结果。新合成的化合物通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析进行了表征。
• Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity (MCF-7) of Some Acetanilide-based Heterocycles
  作者：Ehab Abdel-Latif、Eman M. Keshk、Abdel-Galil M. Khalil、Ali Saeed、Heba M. Metwally

  DOI：10.1002/jhet.3294

  日期：2018.10

  A series of some novel 4‐(N‐substituted amino)‐acetanilide scaffolds was synthesized through the nucleophilic substitution reactions of the highly versatile N‐(4‐acetamidophenyl)‐2‐chloroacetamide (3) with various types of nucleophilic reagents such as benzothiazole‐2‐thiol, ethyl 2‐mercaptoacetate, 4,6‐dimethyl‐2‐mercapto‐nicotinonitrile, various thiocarbamoyl derivatives, ammonium thiocyanate, 3‐cyano‐4

  通过高度通用的N-（4-乙酰氨基苯基）-2-氯乙酰胺（3）与各种类型的亲核试剂（例如苯并噻唑）的亲核取代反应合成了一系列新颖的4-（N-取代氨基）-乙酰胺基支架-2-硫醇，2-巯基乙酸乙酯，4,6-二甲基-2-巯基烟腈，各种硫代氨基甲酰基衍生物，硫氰酸铵，3-氰基-4,6-二甲基-5-芳基偶氮吡啶-2-酮和丙二腈。合成的4-（N-取代氨基）乙酰苯胺支架通过光谱分析进行表征，并在体外测定其乳腺癌的抗癌活性。2-（4-乙酰胺基苯基氨基羰基）-3-氨基噻吩11，图13a和13b显示最高的细胞毒性活性。