3-[(3,4-Difluorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 353780-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3,4-Difluorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-difluoroanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 353780-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂NO
• 分子量: 251.276
• InChiKey: CFDCDGVFNYJPMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 、 3-[(3,4-Difluorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到N-(1-(3,4-difluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-4-phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinolin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮和烯烃吖内酯的相转移催化迈克尔/氨解级联反应：一种结构多样的喹啉-2,5-二酮的新方法

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮和烯属吖内酯之间通过相转移催化进行了迈克尔/氨解级联反应。该方法可快速获得一系列结构复杂且多样化的 quinoline-2,5-二酮，其在 C-3 位置具有仲酰胺基团，产率适中至极好 (53–94%)，并且具有出色的非对映选择性 (>99:大多数情况下为 1 博士）。制备规模反应的实现和可以获得的多样化产品衍生突出了该协议在学术和工业环境中的应用潜力。对反应机理的研究表明氢氧化四丁基铵可能是该级联反应中的实际催化剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob00096b
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(3,4-Difluorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于β-芳氧基喹啉的氟取代的N-芳基喹诺酮类衍生物作为新型抗菌剂，抗结核剂和抗氧化剂的合成与鉴定

  摘要：

  通过一锅多组分反应合成了新型的基于β-芳氧基喹啉的新型氟取代的N-芳基喹诺酮衍生物8a – x。研究了合成化合物对代表性菌株的致病菌株的体外抗菌活性。与一线药物相比，化合物8g，8h，8m，8q和8v表现出优异的抗菌活性。评估了针对结核分枝杆菌H37Rv和化合物的体外抗结核活性8h和8q成为具有更好抗结核活性的有希望的抗菌药物。进行了盐水虾生物测定法以研究合成化合物的体外细胞毒性。通过三氧化二铁抗氧化能力法评估体外抗氧化活性。化合物8e，8k，8l，8s，8u和8w显示出最高的抗氧化剂效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.017

文献信息

• Synthesis and identification of β-aryloxyquinoline based diversely fluorine substituted N-aryl quinolone derivatives as a new class of antimicrobial, antituberculosis and antioxidant agents
  作者：Harshad G. Kathrotiya、Manish P. Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.017

  日期：2013.5

  A new class of β-aryloxyquinoline based diversely fluorine substituted N-aryl quinolone derivatives 8a–x have been synthesized via a one-pot multicomponent reaction. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds was investigated against a representative panel of pathogenic strains. Compounds 8g, 8h, 8m, 8q and 8v exhibited excellent antimicrobial activity compared with first line drugs

  通过一锅多组分反应合成了新型的基于β-芳氧基喹啉的新型氟取代的N-芳基喹诺酮衍生物8a – x。研究了合成化合物对代表性菌株的致病菌株的体外抗菌活性。与一线药物相比，化合物8g，8h，8m，8q和8v表现出优异的抗菌活性。评估了针对结核分枝杆菌H37Rv和化合物的体外抗结核活性8h和8q成为具有更好抗结核活性的有希望的抗菌药物。进行了盐水虾生物测定法以研究合成化合物的体外细胞毒性。通过三氧化二铁抗氧化能力法评估体外抗氧化活性。化合物8e，8k，8l，8s，8u和8w显示出最高的抗氧化剂效力。
• Phase-transfer catalyzed Michael/ammonolysis cascade reactions of enaminones and olefinic azlactones: a new approach to structurally diverse quinoline-2,5-diones
  作者：Lin Chen、Wei Liang

  DOI：10.1039/d2ob00096b

  日期：——

  Michael/ammonolysis cascade reactions between cyclohexane-1,3-dione-derived enaminones and olefinic azlactones via phase-transfer catalysis have been developed. This method provides rapid access to a suite of architecturally complex and diverse quinoline-2,5-diones bearing a secondary amide group at the C-3 position in moderate to excellent yields (53–94%) and with excellent diastereoselectivities

  环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮和烯属吖内酯之间通过相转移催化进行了迈克尔/氨解级联反应。该方法可快速获得一系列结构复杂且多样化的 quinoline-2,5-二酮，其在 C-3 位置具有仲酰胺基团，产率适中至极好 (53–94%)，并且具有出色的非对映选择性 (>99:大多数情况下为 1 博士）。制备规模反应的实现和可以获得的多样化产品衍生突出了该协议在学术和工业环境中的应用潜力。对反应机理的研究表明氢氧化四丁基铵可能是该级联反应中的实际催化剂。