2,3,4-tribenzyl-D-threose | 206983-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tribenzyl-D-threose
• 英文别名: (2S,3R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butanal
• CAS: 206983-87-1
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: ZAVIBFFNLYYQGK-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tribenzyl-D-threose 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Butanamide, N-methoxy-N-methyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-, (2S,3R)-
  参考文献：
  名称：

  A Practical Access to [1-¹³C]1-Deoxy-d-xylulose and its Derivatives

  摘要：

  本文介绍了[1-13C]1-脱氧-d-木酮糖及其三乙酸酯和 5-磷酸酯衍生物的实用合成方法。本方案是在考虑 13C 的成本效益的基础上制定的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40860
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1,4-butanediol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,4-tribenzyl-D-threose
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成1-脱氧-D-木酮糖的途径

  摘要：

  通过改进的方法合成了具有重要生化意义的脱氧糖1-脱氧-D-木酮糖。D-酒石酸是通过2,3,4-三苄基-D-苏糖醇的中间体进行合成的原料。另一种高效的方法是使用5-苄氧基-3-戊烯-2-酮的Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤。这些合成对于同位素标记特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00310-4

文献信息

• ［１−１３Ｃ］１−デオキシ−Ｄ−キシルロースの製造法
  申请人：日立造船株式会社

  公开号：JP2005112768A

  公开（公告）日：2005-04-28

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a [1-13C]DOX (1-deoxy-D-xylulose) synthesizable in a large amount and to obtain a DOX derivative that is stable and efficiently taken by a cell.

  SOLUTION: The [1-13C]DOX represented by formula (III) (R1, R2and R3are the same or different and are each a hydroxy-protecting group) is obtained by reacting an amide compound represented by formula (I) with a13C-methyl Grignard reagent to give a ketone compound represented by formula (II) and then removing a hydroxy-protecting group of the ketone compound (II). In this extremely efficient production method, a13C isotope is introduced into carbon at the 1-position of DOX and deprotection reaction is carried out by hydrogenation. Since the final deprotection reaction is carried out in a homogeneous system, isolation of relatively unstable and water-soluble [1-13C]DOX (III) is performed by a simple operation of only concentration and the method has high general-purpose properties.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  需要解决的问题：提供一种能够大量合成[1-13C]DOX（1-去氧-D-木糖醛酮）的方法，并获得一种稳定且能够被细胞有效吸收的DOX衍生物。 解决方法：通过将式（I）表示的酰胺化合物与13C-甲基Grignard试剂反应，得到式（II）表示的酮化合物，然后去除酮化合物（II）的羟基保护基，从而获得式（III）表示的[1-13C]DOX（其中R1，R2和R3相同或不同，均为羟基保护基）。在这种极其高效的生产方法中，将13C同位素引入到DOX的1位碳中，并通过氢化反应进行去保护反应。由于最终的去保护反应在均相体系中进行，因此只需进行浓缩操作即可分离相对不稳定且水溶性较强的[1-13C]DOX（III），该方法具有高度的通用性。 版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI