(Z)-1-benzyloxy-4-(pyridyl-2-thio)-2-butene | 146937-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyloxy-4-(pyridyl-2-thio)-2-butene
• 英文别名: 2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enyl]sulfanylpyridine
• CAS: 146937-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: RCALRBTZYAQRSH-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 (Z)-1-benzyloxy-4-(methoxycarbonyloxy)but-2-ene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-1-benzyloxy-4-(pyridyl-2-thio)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  钯（O）催化的硫醇烷基化

  摘要：

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81764-6

文献信息

• Synthesis of allyl aryl sulphides by palladium(0)-mediated alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74729-0

  日期：1992.12

  Various allylic aryl sulphides are readily prepared in high yields by the palladium(0)-catalyzed S-alkylation of allylic carbonates by various aromatic thiols.
• Palladium(O)-catalyzed alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81764-6

  日期：1994.8

  Palladium(O)-catalyzed alkylation of various allylic carbonates by aromatic thiols allowed the easy preparation of various allylic aryl sulphides in quite good yields. The reaction was regioselective with substitution at the less hindered side of the π-allyl system whatever the temperature of the reaction, and was diastereoselective with net retention of configuration.

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。