trans-1-benzyl-4-(<2,3,4,5,6-2H5>benzyl)cyclohexane | 128484-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-benzyl-4-(<2,3,4,5,6-2H5>benzyl)cyclohexane
• 英文别名: trans-1-benzyl-4-(<2,3,4,5,6-²H5>benzyl)cyclohexane
• CAS: 128484-69-5
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 269.371
• InChiKey: XUABFDHAIDJKOQ-YZBCOMNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 cis-1,4-bis-bromomethyl-cyclohexane 、 氘代溴苯 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 magnesium 作用下， 生成 (4-benzylcyclohexyl)methylbenzene 、 trans-1-benzyl-4-(<2,3,4,5,6-2H5>benzyl)cyclohexane 、 trans-1,4-bis(<2,3,4,5,6-2H5>benzyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  气态质子化的α，ω-二苯基烷烃中的快速环间质子转移：通过环己烷-1,4-二基单元的立体控制

  摘要：

  在质子化的1,4-双（ω-苯基烷基）环己烷[（5a）+ H] +，[（5b + H）] +和[（6）+ H] +中快速的环对环质子转移具有通过化学电离质谱法进行了研究。环己烷-1,4-二基单元对质子交换速率具有独特的立体控制。发现质子化的顺式-二苄基环己烷[（5a）+ H] +的完全质子平衡，而在反式异构体[（5b）+ H] +中，环间质子转移被强烈减速。的反式-双（β-苯基乙基）同系物[（发现6）+ H] +代表中间情况。通过与较简单的质子化二苯烷进行比较，估计亚稳态离子[（5b）+ H] +和[（6）+ H] +的环内质子转移速率处于5×10 5和10 6 s –1的范围内。

  DOI：

  10.1039/p29900000251

文献信息

• Fast interannular proton transfer in gaseous protonated α,ω-diphenylalkanes: stereocontrol by the cyclohexane-1,4-diyl unit
  作者：Dietmar Kuck、Detlef Thölmann、Hans-Friedrich Grützmacher

  DOI：10.1039/p29900000251

  日期：——

  The fast ring-to-ring proton transfer in protonated 1,4-bis(ω-phenylalkyl)cyclohexanes [(5a)+ H]+, [(5b+ H)]+, and [(6)+ H]+ has been studied by chemical ionization mass spectrometry. The cyclohexane-1,4-diyl unit exerts a distinct stereocontrol upon the rate of proton exchange. Complete proton equilibration is found for protonated cis-dibenzylcyclohexane [(5a)+ H]+, whereas in the trans isomer [(5b)+

  在质子化的1,4-双（ω-苯基烷基）环己烷[（5a）+ H] +，[（5b + H）] +和[（6）+ H] +中快速的环对环质子转移具有通过化学电离质谱法进行了研究。环己烷-1,4-二基单元对质子交换速率具有独特的立体控制。发现质子化的顺式-二苄基环己烷[（5a）+ H] +的完全质子平衡，而在反式异构体[（5b）+ H] +中，环间质子转移被强烈减速。的反式-双（β-苯基乙基）同系物[（发现6）+ H] +代表中间情况。通过与较简单的质子化二苯烷进行比较，估计亚稳态离子[（5b）+ H] +和[（6）+ H] +的环内质子转移速率处于5×10 5和10 6 s –1的范围内。