1-bromo-3,3-dimethyl-4-phenylbutan-2-one | 88356-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,3-dimethyl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 88356-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: RNJZTMLENHJGCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,3-dimethyl-4-phenylbutan-2-one 在 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)-7-((trimethylsilyl)oxy)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,5-d]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾苯生成1,2,3-三嗪和形成[3 + 2]阴离子偶极环加成反应生成四唑的CH插入：立体电子和立体效应的关键作用。

  摘要：

  描述了由α-叠氮基酮合成1,2,3-三嗪和双环四唑。由锂化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷和α-叠氮基酮生成的常见中间体根据取代基的空间体积而不同。密度泛函理论计算支持通过亚烷基卡宾的CH插入形成3-叠氮环丙烯，然后进行重排而形成1,2,3-三嗪。通过锂化螯合促进的锂化重氮基团和叠氮基之间的阴离子[3 + 2]偶极环加成反应，可形成四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04548
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-苯基丁烷-2-酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-bromo-3,3-dimethyl-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl ketones

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的甲基酮的方法，其中R.sup.1是烷基，烯基，炔基，可选取代芳基或可选取代杂环芳基，R.sup.2是烷基，R.sup.3是烷基或R.sup.2和R.sup.3，与它们结合的碳原子形成一个环状烷基，包括在碱，稀释剂和相转移催化剂的存在下，将式为##STR2##的甲基次烷基酮与式为R.sup.1 --CH.sub.2 --X的卤代物反应，其中X是卤素。

  公开号：

  US04686291A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Methylketonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0089592A2

  公开（公告）日：1983-09-28

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von teilweise bekannten Methylketonen der Formel in welcher R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, wobei man Methyl-sek.-alkyl-ketone mit Halogeniden in Gegenwart einer Base und eines Verdünnungsmittels, sowie in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators umsetzt. Die Verbindungen können als Zwischenprodukte zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln Verwendung finden.

  本发明涉及一种新工艺，用于制备部分已知的式中 R1、R2 和 R3 具有说明中给出的含义的甲基仲烷基酮，其中甲基仲烷基酮在碱和稀释剂存在下并在相转移催化剂存在下与卤化物反应。 该化合物可用作制备植物保护剂的中间体。
• Novel selective anti-androgens with a diphenylpentane skeleton
  作者：Keisuke Maruyama、Tomomi Noguchi-Yachide、Kazuyuki Sugita、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.011

  日期：2010.11

  We have proposed a multi-template approach for drug development, focusing on similar fold structures of proteins, and have effectively generated lead compounds for several drug targets. Modification of these polypharmacological lead compounds is then needed to generate target-selective compounds. In the work presented here, we aimed at separation of the anti-androgen activity and vitamin D activity of previously identified diphenylpentane lead compounds. Based on the determined X-ray crystal structures of androgen receptor and vitamin D receptor, bulky substituents were introduced at the t-butyl group in the lead compounds 2 and 3. As a result of this structural development, we obtained 16c, which exhibits more potent anti-androgen activity (IC(50): 0.13 mu M) than clinically used anti-androgen bicalutamide (IC(50): 0.67 mu M) with 30-fold selectivity over vitamin D activity. This result indicates that lead compounds obtained via the multi-template approach can indeed be structurally modified to generate target-selective compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LANTZSCH, R.;ELBE, L.
  作者：LANTZSCH, R.、ELBE, L.

  DOI：——

  日期：——
• US4686291A
  申请人：——

  公开号：US4686291A

  公开（公告）日：1987-08-11