4-[N,N-bis(3,6,9-trioxadecyl)amino]benzaldehyde | 1257082-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N,N-bis(3,6,9-trioxadecyl)amino]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]amino]benzaldehyde；4-[bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]amino]benzaldehyde
• CAS: 1257082-58-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇
• 分子量: 413.511
• InChiKey: RNGLDLHYOFFTEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[4-(diethylamino)phenyl]methylene}cyclopentanone 、 4-[N,N-bis(3,6,9-trioxadecyl)amino]benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到2-[[4-[bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]amino]phenyl]methylidene]-5-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes for two-photon excited photodynamic therapy

  摘要：

  通过简单的工艺高产合成了一系列具有不同脂质/水分配系数的聚乙二醇官能化苯亚甲基环戊酮染料。对这些分子进行了详细表征和系统研究，包括线性和非线性光物理性质、活性氧产量和体外光动力疗法（PDT）活性。其中四种染料在 PBS 中具有良好的溶解性（大于 2 mg ml-1，足以用于临床静脉注射）、高活性氧产率、大双光子吸收和低暗毒性。其中，两种染料能被人类直肠癌 1116 细胞有效吸收，并在体外细胞实验中表现出很强的双光子激发光导治疗活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01278e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基乙氧基)乙基4-甲基苯磺酸负离子 、 4-[N,N-双(2-羟乙基)氨基]苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以72%的产率得到4-[N,N-bis(3,6,9-trioxadecyl)amino]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes for two-photon excited photodynamic therapy

  摘要：

  通过简单的工艺高产合成了一系列具有不同脂质/水分配系数的聚乙二醇官能化苯亚甲基环戊酮染料。对这些分子进行了详细表征和系统研究，包括线性和非线性光物理性质、活性氧产量和体外光动力疗法（PDT）活性。其中四种染料在 PBS 中具有良好的溶解性（大于 2 mg ml-1，足以用于临床静脉注射）、高活性氧产率、大双光子吸收和低暗毒性。其中，两种染料能被人类直肠癌 1116 细胞有效吸收，并在体外细胞实验中表现出很强的双光子激发光导治疗活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01278e

文献信息

• Fluorescence properties of novel 6-butyl-2,3-dicyano-7-methyl-6H-1,4-diazepine styryl dyes containing ethyleneglycol units
  作者：Masaki Matsui、Kazuna Noguchi、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.103

  日期：2010.11

  The fluorescence properties of novel 6-butyl-2,3-dicyano-7-methyl-6H-1,4-diazepine styryl dyes having mono-, di-, tri-, and tetra(ethyleneglycol) units were examined. The mono(ethylenglycol) derivative was solid at room temperature, whereas the di-, tri-, and tetra(ethylenglycol) derivatives were oily. The monoethyleneglycol derivative showed weak aggregation-induced emission enhancement with fluorescence maximum at 649 nm, which comes from J-aggregates. The fluorescence of oily di-, tri-, and tetra (ethyleneglycol) derivatives in neat form was very weak. No aggregation-induced emission enhancement was observed for the oily derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.