4-[N,N-bis(3,6,9-trioxadecyl)amino]benzaldehyde | 1257082-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N,N-bis(3,6,9-trioxadecyl)amino]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]amino]benzaldehyde；4-[bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]amino]benzaldehyde
• CAS: 1257082-58-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇
• 分子量: 413.511
• InChiKey: RNGLDLHYOFFTEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[4-(diethylamino)phenyl]methylene}cyclopentanone 、 4-[N,N-bis(3,6,9-trioxadecyl)amino]benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到2-[[4-[bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]amino]phenyl]methylidene]-5-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes for two-photon excited photodynamic therapy

  摘要：

  通过简单的工艺高产合成了一系列具有不同脂质/水分配系数的聚乙二醇官能化苯亚甲基环戊酮染料。对这些分子进行了详细表征和系统研究，包括线性和非线性光物理性质、活性氧产量和体外光动力疗法（PDT）活性。其中四种染料在 PBS 中具有良好的溶解性（大于 2 mg ml-1，足以用于临床静脉注射）、高活性氧产率、大双光子吸收和低暗毒性。其中，两种染料能被人类直肠癌 1116 细胞有效吸收，并在体外细胞实验中表现出很强的双光子激发光导治疗活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01278e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基乙氧基)乙基4-甲基苯磺酸负离子 、 4-[N,N-双(2-羟乙基)氨基]苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以72%的产率得到4-[N,N-bis(3,6,9-trioxadecyl)amino]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes for two-photon excited photodynamic therapy

  摘要：

  通过简单的工艺高产合成了一系列具有不同脂质/水分配系数的聚乙二醇官能化苯亚甲基环戊酮染料。对这些分子进行了详细表征和系统研究，包括线性和非线性光物理性质、活性氧产量和体外光动力疗法（PDT）活性。其中四种染料在 PBS 中具有良好的溶解性（大于 2 mg ml-1，足以用于临床静脉注射）、高活性氧产率、大双光子吸收和低暗毒性。其中，两种染料能被人类直肠癌 1116 细胞有效吸收，并在体外细胞实验中表现出很强的双光子激发光导治疗活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01278e

文献信息

• Fluorescence properties of novel 6-butyl-2,3-dicyano-7-methyl-6H-1,4-diazepine styryl dyes containing ethyleneglycol units
  作者：Masaki Matsui、Kazuna Noguchi、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.103

  日期：2010.11

  The fluorescence properties of novel 6-butyl-2,3-dicyano-7-methyl-6H-1,4-diazepine styryl dyes having mono-, di-, tri-, and tetra(ethyleneglycol) units were examined. The mono(ethylenglycol) derivative was solid at room temperature, whereas the di-, tri-, and tetra(ethylenglycol) derivatives were oily. The monoethyleneglycol derivative showed weak aggregation-induced emission enhancement with fluorescence maximum at 649 nm, which comes from J-aggregates. The fluorescence of oily di-, tri-, and tetra (ethyleneglycol) derivatives in neat form was very weak. No aggregation-induced emission enhancement was observed for the oily derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes for two-photon excited photodynamic therapy
  作者：Yuxia Zhao、Weijia Wang、Feipeng Wu、Yang Zhou、Naiyan Huang、Ying Gu、Qianli Zou、Wei Yang

  DOI：10.1039/c0ob01278e

  日期：——

  A series of polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes with varying lipid/water partition coefficients were synthesized in high yields by a simple process. Detailed characterization and systematic studies of these molecules, including linear and nonlinear photophysical properties, reactive oxygen yields, and in vitro photodynamic therapy (PDT) activities, were conducted. Four of these dyes exhibited good solubility in PBS (>2 mg ml−1, which is sufficient for clinical venous injection), high reactive oxygen yields, large two-photon absorption and low dark toxicity, under the therapy dosage. Among them, two dyes could be absorbed efficiently by human rectal cancer 1116 cells, and presented strong two-photon excited PDT activity in in vitrocell experiments.

  通过简单的工艺高产合成了一系列具有不同脂质/水分配系数的聚乙二醇官能化苯亚甲基环戊酮染料。对这些分子进行了详细表征和系统研究，包括线性和非线性光物理性质、活性氧产量和体外光动力疗法（PDT）活性。其中四种染料在 PBS 中具有良好的溶解性（大于 2 mg ml-1，足以用于临床静脉注射）、高活性氧产率、大双光子吸收和低暗毒性。其中，两种染料能被人类直肠癌 1116 细胞有效吸收，并在体外细胞实验中表现出很强的双光子激发光导治疗活性。