dimethyl 3-(1-pyrrolidinyl)-cis,cis-2,9-cyclononadiene-1,2-dicarboxylate | 88477-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(1-pyrrolidinyl)-cis,cis-2,9-cyclononadiene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(1-pyrrolidinyl)-cis,trans-2,9-cyclononadiene-1,2-dicarboxylate；Dimethyl-3-pyrrolidino-2,9-cyclononadien-1,2-dicarboxylat；Dimethyl 3-(1-pyrrolidinyl)-2,9-cyclononadiene-1,2-dicarboxylate；dimethyl (1E,2Z)-3-pyrrolidin-1-ylcyclonona-2,9-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 88477-26-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: QANCXAPGHUFWEG-WISUYLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环庚烯-1-基)吡咯烷 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到dimethyl 3-(1-pyrrolidinyl)-cis,cis-2,9-cyclononadiene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式稠合 3-氨基环丁烯的旋转开环。cis,trans-2H-thiocin 的 X 射线分析

  摘要：

  0002-7863/82/1504-6842$01.25/0 原醇取代基。表 I1 条目 gj 证明了烯丙醇通过不对称二烯丙醚的类似环化。2g-j 光环化所需的二烯丙基醚很容易通过威廉姆森合成从所示的羟基烯烃前体获得。值得注意的是，3i 和 3j 中取代基 R' 的立体化学完全是外向的。 I6 这种具有合成价值的立体选择性与之前通过乙烯与 4 的分子间光环加成在拓扑上不同的 3i 合成形成鲜明对比，后者提供了相同的产率内差向异构体 5 (eq 3).17 必需的二烯丙基

  DOI：

  10.1021/ja00388a090

文献信息

• Reactivity of cis-fused 3-(dialkylamino)cyclobutenes in polar and apolar solvents. Synthesis, x-ray structures, and reactions of cis,cis- and cis,trans-1,3-cycloalkadienes
  作者：David N. Reinhoudt、Willem Verboom、Germ W. Visser、Willem P. Trompenaars、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/ja00317a029

  日期：1984.3
• Conrotatory ring opening of cis-fused 3-aminocyclobutenes. X-ray analysis of a cis,trans-2H-thiocin
  作者：G. W. Visser、W. Verboom、D. N. Reinhoudt、S. Harkema、G. J. Van Hummel

  DOI：10.1021/ja00388a090

  日期：1982.12

  readily available by Williamson synthesis from the hydroxy olefin precursors indicated. It is noteworthy that the stereochemistry of the substituent R' in 3i and 3j is exclusively exo.I6 This synthetically valuable stereoselectivity is in sharp contrast with a topologically different previous synthesis of 3i by intermolecular photocycloaddition of ethylene with 4, which affords an equal yield of the endo-epimer

  0002-7863/82/1504-6842$01.25/0 原醇取代基。表 I1 条目 gj 证明了烯丙醇通过不对称二烯丙醚的类似环化。2g-j 光环化所需的二烯丙基醚很容易通过威廉姆森合成从所示的羟基烯烃前体获得。值得注意的是，3i 和 3j 中取代基 R' 的立体化学完全是外向的。 I6 这种具有合成价值的立体选择性与之前通过乙烯与 4 的分子间光环加成在拓扑上不同的 3i 合成形成鲜明对比，后者提供了相同的产率内差向异构体 5 (eq 3).17 必需的二烯丙基