benzo[h]quinolin-10-yl(4-methoxyphenyl)methanone | 1347042-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzo[h]quinolin-10-yl(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Benzo[h]quinolin-10-yl-(4-methoxyphenyl)methanone；benzo[h]quinolin-10-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1347042-14-1
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: JOYHLOJZQCXRPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到benzo[h]quinolin-10-yl(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ag 1 Pd 1 -rGO纳米复合材料，可作为2-芳基吡啶与醛的CDC反应的可回收催化剂

  摘要：

  Ag 1 Pd 1纳米粒子还原的氧化石墨烯（Ag 1 Pd 1 -rGO）纳米复合材料被用作通过2-芳基吡啶与醛的交叉脱氢偶联（CDC）反应合成芳族酮的有效催化剂。催化剂可重复使用5个循环，而不会明显丧失其催化活性。在获得的实验证据的基础上，我们提出了一种多相催化的可能机制。我们发现，负载型催化剂表现出一系列好处，包括非凡的催化活性，高可重复使用性和对各种底物的显着耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.05.007

文献信息

• Ruthenium-catalyzed Acylation of Arylpyridines with Acyl Chlorides via<i>ortho</i>-Selective C–H Bond Cleavage
  作者：Takuya Kochi、Aoi Tazawa、Kazuki Honda、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.2011.1018

  日期：2011.9.5

  Ruthenium-catalyzed ortho-selective acylation of arylpyridines with acyl chlorides via C–H bond cleavage is described. Aromatic acyl chlorides as well as α,β-unsaturated acyl chlorides were coupled with arylpyridines to give aromatic ketones in the presence of [RuCl2(PPh3)3] as a catalyst and potassium carbonate as a base.

  描述了钌催化的芳基吡啶与酰氯的邻位选择性酰化反应，通过C–H键的断裂实现。芳香酰氯以及α,β-不饱和酰氯与芳基吡啶偶联，生成芳香酮，催化剂为[RuCl2(PPh3)3]，碱为碳酸钾。
• Monodisperse CuPd alloy nanoparticles as efficient and reusable catalyst for the C (sp ² )–H bond activation
  作者：Fei Huang、Feifan Wang、Qiyan Hu、Lin Tang、Dongping Xu、Yang Fang、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6236

  日期：2021.7

  activation of C–H bonds is very important for the construction of a variety of biologically active molecules. Supported alloy nanoparticles are of great interest in various catalytic applications due to the synergistic effects between different metals. Here, well-dispersed CuPd alloy nanoparticles supported on reduced graphene oxide (rGO) were synthesized and found to be highly efficient and recyclable

  金属催化的 C-H 键选择性活化对于构建各种生物活性分子非常重要。由于不同金属之间的协同效应，负载型合金纳米粒子在各种催化应用中引起了极大的兴趣。在这里，合成了负载在还原氧化石墨烯 (rGO) 上的分散良好的 CuPd 合金纳米粒子，并发现它是螯合辅助 C (sp 2 )-H 键活化的高效且可回收的催化剂。芳族酮或酯是通过 2-芳基吡啶与醇或酸之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应合成的。此外，催化剂回收使用五次，活性没有明显降低。
• Ag1Pd1-rGO nanocomposite as recyclable catalyst for CDC reactions of 2-arylpyridines with aldehydes
  作者：Qiyan Hu、Xiaowang Liu、Fei Huang、Feifan Wang、Qian Li、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.05.007

  日期：2018.7

  Ag1Pd1 nanoparticle-reduced graphene oxide (Ag1Pd1-rGO) nanocomposite was used as an efficient catalyst for the synthesis of aromatic ketones via cross dehydrogenative coupling (CDC) reactions of 2-arylpyridines with aldehydes. The catalyst can be reused for 5 cycles without significantly losing its catalytic activity. On the basis of the obtained experimental evidence, we proposed a possible mechanism

  Ag 1 Pd 1纳米粒子还原的氧化石墨烯（Ag 1 Pd 1 -rGO）纳米复合材料被用作通过2-芳基吡啶与醛的交叉脱氢偶联（CDC）反应合成芳族酮的有效催化剂。催化剂可重复使用5个循环，而不会明显丧失其催化活性。在获得的实验证据的基础上，我们提出了一种多相催化的可能机制。我们发现，负载型催化剂表现出一系列好处，包括非凡的催化活性，高可重复使用性和对各种底物的显着耐受性。
• Acylation of Arenes with Aldehydes through Dual C–H Activations by Merging Photocatalysis and Palladium Catalysis
  作者：Haiyang Wang、Tao Li、Dongyan Hu、Xiaogang Tong、Liyan Zheng、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01184

  日期：2021.5.7

  An acylation of arenes with aldehydes through dual C–H activations at room temperature is reported. The acylation was initiated by phenanthraquinone-catalyzed hydrogen atom transfer from aldehyde under visible light irradiation. The aldehyde-derived acyl radical merged with palladium-catalyzed activation of arenes to afford the cross coupling products.

  据报道，在室温下通过双重C–H活化将芳烃与醛酰化。酰化反应是在可见光照射下，由蒽醌催化的氢原子从醛基转移而来的。醛衍生的酰基与钯催化的芳烃活化合并，得到交叉偶联产物。