(i-Pr)NCH(Pr) | 53417-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (i-Pr)NCH(Pr)
• 英文别名: N-propan-2-ylbutan-1-imine
• CAS: 53417-47-3
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: AGBHUXMEIVXCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (i-Pr)NCH(Pr) 在 selenium 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到二丁基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳和水存在下亚胺与硒反应中硒化物的高效途径

  摘要：

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404380
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 异丙胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(i-Pr)NCH(Pr)
  参考文献：
  名称：

  3-Oxo-β-内酰胺对伯胺的反应性-一种实验和计算方法

  摘要：

  深入研究了3-氧代-β-内酰胺相对于伯胺的反应性。取决于特定的氮杂环丁烷-2-酮C4取代基，该反应可选择性产生3-亚氨基-β-内酰胺（通过脱水），α-氨基酰胺（通过CO消除）或乙二酰胺（通过前所未有的C3-C4环）开幕）。除了实验结果外，还通过DFT计算方法研究并阐明了控制这些特殊转化的机制和因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201703852

文献信息

• Reactions of Ruthenium Benzylidene Complexes with Cyclic and Acyclic Imines:  Oligomerization of 1-Pyrroline and Metathesis via Tautomerism
  作者：Jubo Zhang、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/om0301029

  日期：2003.5.1

  ring-opening oligomerization of the cyclic imine. The combination of ruthenium carbene complexes (Cl)2(PCy3)2RuCHPh and (Cl)2(PCy3)(H2IMes)RuCHPh (H2IMes = 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazolylidene) with acyclic imines of the type (R)NCH(R‘) results in metathesis reactions when the imine possesses a C−H bond α to the imine carbon. Imines that lack C−H bonds α to the imine carbon do not react with (Cl)2(PCy3)2RuCHPh

  在室温下，NMR光谱表明钌亚苄基配合物（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh与1-吡咯啉反应生成（Cl）2（PCy 3）（1-pyrroline）Ru CHPh。将（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh与过量的1-吡咯啉溶液加热到90°C，会导致环状亚胺的开环低聚。钌卡宾配合物（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh和（Cl）2（PCy 3）（H 2 IMes）Ru CHPh（H 2IMes =（R）N CH（R'）类型的无环亚胺的1，3-二甲磺基-1,4,5-二氢咪唑基亚甲基）会在亚胺对亚胺碳具有CH键的情况下发生复分解反应。在亚胺碳上缺少CH键的亚胺不会与（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh反应。（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh和（Cl）2（PCy 3）（H 2 IMes）Ru CHPh与无环亚胺反应的主要产物是烯烃和（Cl）类型的新Fischer卡宾络合物2（L）（L'）Ru
• Yu, Niefang; Poulain, Rebecca; Gesquiere, Jean-Claude, Synlett, 2000, # 3, p. 355 - 356
  作者：Yu, Niefang、Poulain, Rebecca、Gesquiere, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。
• Reactivity of 3-Oxo-β-lactams with Respect to Primary Amines-An Experimental and Computational Approach
  作者：Nicola Piens、Hannelore Goossens、Dietmar Hertsen、Sari Deketelaere、Lieselotte Crul、Lotte Demeurisse、Jelle De Moor、Elias Van den Broeck、Karen Mollet、Kristof Van Hecke、Veronique Van Speybroeck、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/chem.201703852

  日期：2017.12.19

  The reactivity of 3‐oxo‐β‐lactams with respect to primary amines was investigated in depth. Depending on the specific azetidin‐2‐one C4 substituent, this reaction was shown to selectively produce 3‐imino‐β‐lactams (through dehydration), α‐aminoamides (through CO elimination), or ethanediamides (through an unprecedented C3−C4 ring opening). In addition to the experimental results, the mechanisms and

  深入研究了3-氧代-β-内酰胺相对于伯胺的反应性。取决于特定的氮杂环丁烷-2-酮C4取代基，该反应可选择性产生3-亚氨基-β-内酰胺（通过脱水），α-氨基酰胺（通过CO消除）或乙二酰胺（通过前所未有的C3-C4环）开幕）。除了实验结果外，还通过DFT计算方法研究并阐明了控制这些特殊转化的机制和因素。