3,5>angiotensin II | 126898-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5>angiotensin II
• 英文别名: H-Asp-Arg-Cys-Tyr-Cys-His-Pro-Phe-OH；(3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 126898-71-3
• 化学式: C₄₅H₆₁N₁₃O₁₂S₂
• 分子量: 1040.19
• InChiKey: BUBQIMVMNPNMCO-DZCXQCEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  411
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 3,5>angiotensin II 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以15%的产率得到cyclo(S-CH2-S)[cys^3,5]Ang II
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素Ⅱ的环状亚甲基二硫醚类似物的合成，受体结合亲和力和构象性质。

  摘要：

  已经制备了与二硫化物有关但包含亚甲基-二硫醚桥的环状12、13和14元环血管紧张素II类似物。将这些衍生物的亲和力数据与二硫化物的亲和力数据进行了比较。亚甲基二硫醚类似物对大鼠肝脏AT1受体表现出良好的结合亲和力，尽管在大多数情况下比其二硫化物对应物低。具有13元环系统的亚甲基二硫醚之一在硫醚中表现出最高的结合亲和力。对两个系列的模型化合物进行了理论构象分析，表明二硫化物与相应的亚甲基二硫醚类似物之间以及环大小同系物之间具有相似性。该分析还表明，某些模型化合物易于采用反伽马转构象，该序列中的12元环类似物的NMR光谱学进一步证实了这一点。易于执行的亚甲基二硫醚环化应构成对普通二硫键方法进行微调和探测肽的生物活性构象的宝贵补充。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00294-7

文献信息

• Synthesis, receptor binding affinities and conformational properties of cyclic methylenedithioether analogues of angiotensin II
  作者：Susanna Lindman、Gunnar Lindeberg、Adolf Gogoll、Fred Nyberg、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00294-7

  日期：2001.3

  Cyclic 12-, 13- and 14-membered ring angiotensin II analogues related to disulfides but encompassing methylene-dithioether bridges have been prepared. The affinity data from these derivatives were compared to those from the disulfides. The methylenedithioether analogues displayed good binding affinities to rat liver AT1 receptors although in most cases somewhat lower than their disulfide counterparts

  已经制备了与二硫化物有关但包含亚甲基-二硫醚桥的环状12、13和14元环血管紧张素II类似物。将这些衍生物的亲和力数据与二硫化物的亲和力数据进行了比较。亚甲基二硫醚类似物对大鼠肝脏AT1受体表现出良好的结合亲和力，尽管在大多数情况下比其二硫化物对应物低。具有13元环系统的亚甲基二硫醚之一在硫醚中表现出最高的结合亲和力。对两个系列的模型化合物进行了理论构象分析，表明二硫化物与相应的亚甲基二硫醚类似物之间以及环大小同系物之间具有相似性。该分析还表明，某些模型化合物易于采用反伽马转构象，该序列中的12元环类似物的NMR光谱学进一步证实了这一点。易于执行的亚甲基二硫醚环化应构成对普通二硫键方法进行微调和探测肽的生物活性构象的宝贵补充。
• Effect of 3–5 monocyclizations of angiotensin II and 4-AminoPhe 6 -Ang II on AT 2 receptor affinity
  作者：Susanna Lindman、Gunnar Lindeberg、Per-Anders Frändberg、Fred Nyberg、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00212-8

  日期：2003.7

  The endogenous angiotensin II (Ang II) and the synthetic AT(2) selective agonist 4-aminoPhe(6)-Ang II respond very differently to identical cyclizations. Cyclizations of Ang II by thioacetalization, involving the 3 and 5 amino acid residue side chains, provided ligands with almost equipotent binding affinities to Ang II at the AT(2) receptor. In contrast, the same cyclization procedures applied on the AT(2) selective 4-aminoPhe(6)-Ang II delivered significantly less potent AT(2) receptor ligands, although the AT(2)/AT(1) selectivity was still very high. The fact that different structure-activity relationships are observed after imposing conformational restrictions on Ang II and 4-aminoPhe(6)-Ang II, respectively, suggests that the peptides, despite large similarities might adopt quite different backbone conformations when binding to the AT(2) receptor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.