2-[4-(Pyridin-2-ylamino)-phenyl]-propionic acid methyl ester | 83528-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(Pyridin-2-ylamino)-phenyl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[4-(pyridin-2-ylamino)phenyl]propanoate
• CAS: 83528-18-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: KGBXRNUHTZKIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(Pyridin-2-ylamino)-phenyl]-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-[4-(吡啶-2-基氨基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2。[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸。

  摘要：

  制备了具有吡啶，喹啉或嘧啶作为杂芳基部分的一系列[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸作为潜在的抗炎剂。其中，2- [4-（2-吡啶基氨基）苯基]丙酸（14b）具有出色的抗炎和镇痛活性，较少引起胃副反应。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00356a019
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-4-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 160.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-[4-(Pyridin-2-ylamino)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2。[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸。

  摘要：

  制备了具有吡啶，喹啉或嘧啶作为杂芳基部分的一系列[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸作为潜在的抗炎剂。其中，2- [4-（2-吡啶基氨基）苯基]丙酸（14b）具有出色的抗炎和镇痛活性，较少引起胃副反应。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00356a019

文献信息

• HINO, KATSUHIKO;NAKAMURA, HIDEO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;NISHIMURA, H+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 222-226
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAKAMURA, HIDEO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、NISHIMURA, H+

  DOI：——

  日期：——
• Nonsteroidal antiinflammatory agents. 2. [(Heteroarylamino)phenyl]alkanoic acids
  作者：Katsuhiko Hino、Hideo Nakamura、Yasutaka Nagai、Hitoshi Uno、Haruki Nishimura

  DOI：10.1021/jm00356a019

  日期：1983.2

  A series of [(heteroarylamino)phenyl]alkanoic acids having pyridine, quinoline, or pyrimidine as the heteroaryl moiety was prepared as potential antiinflammatory agents. Among them, 2-[4-(2-pyridylamino)phenyl]propionic acid (14b) showed excellent antiinflammatory and analgesic activities with less tendency to cause gastric side effects. Structure-activity relationships are discussed.

  制备了具有吡啶，喹啉或嘧啶作为杂芳基部分的一系列[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸作为潜在的抗炎剂。其中，2- [4-（2-吡啶基氨基）苯基]丙酸（14b）具有出色的抗炎和镇痛活性，较少引起胃副反应。讨论了构效关系。