(R)-toluene-4-sulfonic acid 3-(6-oxopiperidin-2-yl)propyl ester | 1092773-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-toluene-4-sulfonic acid 3-(6-oxopiperidin-2-yl)propyl ester
• 英文别名: 3-[(2R)-6-oxopiperidin-2-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1092773-81-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: ZZEAJBRMICKDFS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-toluene-4-sulfonic acid 3-(6-oxopiperidin-2-yl)propyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到5(1H)-中氮茚酮,六氢-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺的组装策略：(-)-Coniceine 的简明合成路线

  摘要：

  已经实现了手性双环内酰胺的简明不对称合成，该合成将 SAMP 腙上的高度立体选择性 1,2-加成与闭环复分解相结合。这种方法的合成效用通过高对映体过量的 (-)-coniceine 的全合成得到了强调。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067204
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 3-[(2R)-1-[(2S)-(2-methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-oxopiperidin-2-yl]propyl ester 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-toluene-4-sulfonic acid 3-(6-oxopiperidin-2-yl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺的组装策略：(-)-Coniceine 的简明合成路线

  摘要：

  已经实现了手性双环内酰胺的简明不对称合成，该合成将 SAMP 腙上的高度立体选择性 1,2-加成与闭环复分解相结合。这种方法的合成效用通过高对映体过量的 (-)-coniceine 的全合成得到了强调。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067204

文献信息

• Strategy for the Assembly of Chiral Bicyclic Lactams: A Concise Synthetic Route to (-)-Coniceine
  作者：Axel Couture、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2008-1067204

  日期：2008.9

  A concise asymmetric synthesis of chiral bicyclic lactams combining a highly stereoselective 1,2-addition on SAMP hydrazones with a ring closure metathesis has been achieved. The synthetic utility of this approach has been emphasized by the total synthesis of (-)-coniceine in high enantiomeric excess.

  已经实现了手性双环内酰胺的简明不对称合成，该合成将 SAMP 腙上的高度立体选择性 1,2-加成与闭环复分解相结合。这种方法的合成效用通过高对映体过量的 (-)-coniceine 的全合成得到了强调。