ethyl (S(S),2S)-[(tert-butylsulfinyl)amino](4-methoxyphenyl)acetate | 1094372-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S(S),2S)-[(tert-butylsulfinyl)amino](4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1094372-10-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: LAMGOHRKALLHGK-ZSEKCTLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-叔丁基亚磺酰基]亚氨基乙酸乙酯 、 苯甲醚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (S(S),2R)-[(tert-butylsulfinyl)amino](4-methoxyphenyl)acetate 、 ethyl (S(S),2S)-[(tert-butylsulfinyl)amino](4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甘氨酸衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  TMSOTf 促进了 N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯向五元芳族杂环的加成，提供了具有中等至良好收率的光学活性杂芳族甘氨酸衍生物，非对映体比例高达 99%。两种加成产物的绝对构型通过 X 射线分析求解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800622

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Heteroaromatic Glycine Derivatives
  作者：Trygve Andreassen、Lars-Kristian Hansen、Odd R. Gautun

  DOI：10.1002/ejoc.200800622

  日期：2008.10

  A TMSOTf promoted addition of an N-tert-butanesulfinyl α-imino ester to five-membered aromatic heterocycles furnishes optically active heteroaromatic glycine derivatives with moderate-to-good yield in diastereomeric ratios up to 99 %. The absolute configuration of two of the addition products were solved by X-ray analysis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  TMSOTf 促进了 N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯向五元芳族杂环的加成，提供了具有中等至良好收率的光学活性杂芳族甘氨酸衍生物，非对映体比例高达 99%。两种加成产物的绝对构型通过 X 射线分析求解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)