3-{5-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-furyl}acrylic acid | 480425-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{5-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-furyl}acrylic acid
• 英文别名: 3-[5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 480425-31-8
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₃
• 分子量: 282.219
• InChiKey: WWHMEYXWUKCAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 3-{5-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-furyl}acrylic acid 在 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯基羧酸与环酮的脱羧环合反应选择性合成熔融呋喃：二杂芳基衍生物的合成

  摘要：

  α，β-链烯基羧酸与脂肪族环酮进行Cu II介导的脱羧环化反应，以提供具有合成价值的二杂环。环空工艺可耐受多种脂族酮和杂环烯基羧酸，从而产生具有完全区域选择性的取代的稠合呋喃衍生物。当前的方案提供了一种可综合应用的途径，可通过铜介导的单电子转移和脱羧作用构建各种寡杂环。值得注意的是，使用该协议已成功实现了相对不可访问的二杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201906264

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。
• Regioselective Synthesis of Fused Furans by Decarboxylative Annulation of α,β‐Alkenyl Carboxylic Acid with Cyclic Ketone: Synthesis of Di‐Heteroaryl Derivatives
  作者：Soumitra Agasti、Tapas Pal、Tapas Kumar Achar、Siddhartha Maiti、Debasis Pal、Smita Mandal、Kishan Daud、Goutam Kumar Lahiri、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201906264

  日期：2019.8.5

  α,β‐Alkenyl carboxylic acids undergo CuII‐mediated decarboxylative annulation reactions with aliphatic cyclic ketones to provide synthetically valuable di‐heterocycles. The annulation process tolerates a variety of aliphatic ketones and heterocyclic alkenyl carboxylic acids, producing substituted fused furan derivatives with complete regioselectivity. The current protocol offers a synthetically applicable

  α，β-链烯基羧酸与脂肪族环酮进行Cu II介导的脱羧环化反应，以提供具有合成价值的二杂环。环空工艺可耐受多种脂族酮和杂环烯基羧酸，从而产生具有完全区域选择性的取代的稠合呋喃衍生物。当前的方案提供了一种可综合应用的途径，可通过铜介导的单电子转移和脱羧作用构建各种寡杂环。值得注意的是，使用该协议已成功实现了相对不可访问的二杂环的合成。