苯甲酸十二烷酯 | 2915-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸十二烷酯
• 中文别名: 苯甲酸十二酯
• 英文名称: dodecyl benzoate
• 英文别名: Benzoesaeure-dodecylester
• CAS: 2915-72-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-170 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9347 g/cm3
• LogP：
  7.729 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  2173;2168;2181;2189;2157;2159;2166;2180;2184;2155;2163;2172

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸十二烷酯 在 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions

  摘要：

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

  DOI：

  10.1039/d1gc00317h
• 作为产物：
  描述：

  正十二烷基硫醚 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 苯甲酸十二烷酯
  参考文献：
  名称：

  烷基化的羧酸盐可对sulf类元素产生影响：对des类化合物的影响

  摘要：

  salts盐是非常强大的烷基化剂，特别是在两相技术（固液和液液）中。sulf盐将羧酸盐烷基化并没有很大程度地依赖于与硫连接的各种基团的反应性比率，并且经常获得酯的混合物。在铜（I）盐的存在下，烯丙基sulf盐的反应有很强的加速作用，并且对不饱和残基的选择变得非常有选择性。在不存在铜盐的情况下，可通过α-位非常有效地反应的异戊烯基through盐仅在存在催化量的溴化铜时仅生成叔酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91553-4

文献信息

• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Nucleophilic Substitutions of Alcohols in High Levels of Catalytic Efficiency
  作者：Tanja Stach、Julia Dräger、Peter H. Huy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01023

  日期：2018.5.18

  A practical method for the nucleophilic substitution (SN) of alcohols furnishing alkyl chlorides, bromides, and iodides under stereochemical inversion in high catalytic efficacy is introduced. The fusion of diethylcyclopropenone as a simple Lewis base organocatalyst and benzoyl chloride as a reagent allows notable turnover numbers up to 100. Moreover, the use of plain acetyl chloride as a stoichiometric

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Direct Esterification of Alcohols
  作者：Chao Liu、Jing Wang、Lingkui Meng、Yi Deng、Yao Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201008073

  日期：2011.5.23

  One step from alcohol to ester: A palladium‐catalyzed oxidative esterification of various benzylic alcohols with methanol and long‐chain aliphatic alcohols was carried out in the presence of molecular oxygen as the oxidant (see scheme). By considering the effects of substitution and potential mechanistic pathways, the applicability of this method to a range of different substrates was shown.

  从醇到酯的第一步：在分子氧作为氧化剂的条件下，钯催化各种苄醇与甲醇和长链脂族醇的氧化酯化反应（参见方案）。通过考虑取代的影响和潜在的机理途径，表明了该方法对一系列不同底物的适用性。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Formamides as Lewis Base Catalysts in S_NReactions-Efficient Transformation of Alcohols into Chlorides, Amines, and Ethers
  作者：Peter H. Huy、Sebastian Motsch、Sarah M. Kappler

  DOI：10.1002/anie.201604921

  日期：2016.8.16

  and waste‐balance (E‐factor down to 2). Chiral substrates are converted with excellent levels of stereochemical inversion (99 %→≥95 % ee). In a practical one‐pot procedure, the primary formed chlorides can be further transformed into amines, azides, ethers, sulfides, and nitriles. The value of the method was demonstrated in straightforward syntheses of the drugs rac‐Clopidogrel and S‐Fendiline.

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。