N-(4-氨基苯基)-4-氯苯甲酰胺 | 23600-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基苯基)-4-氯苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-4-chlorobenzamide
• CAS: 23600-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD01027215
• 分子量: 246.696
• InChiKey: CYSQNIFSCOEHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基苯基)-4-氯苯甲酰胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-(3-(2-aminophenyl)ureido)phenyl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea Derivatives as Potential EphA2 and HDAC Dual Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列 1-(2-氨基苯基)-3-芳基脲类新型衍生物，并对其针对 Ephrin A 型受体 2（EphA2）和组蛋白去乙酰化酶（HDACs）激酶的活性进行了评估。大多数化合物对 EphA2 和 HDAC 具有抑制活性。用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）（噻唑蓝，四唑蓝）对人类癌细胞株 HCT116、K562 和 MCF7 的抗增殖活性进行了评估。化合物 5a 和 b 对 EphA2 和 HDAC 的抑制活性最强。然而，化合物 5b 对 HCT116（IC50=5.29 µM）和 MCF7（IC50=7.42 µM）表现出更高的效力。1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea 类似物可作为新的 EphA2-HDAC 双重抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00154
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以68.43%的产率得到N-(4-氨基苯基)-4-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于含有席夫碱和酰胺连接单元的六臂环三磷腈核的新型液晶阻燃分子的合成

  摘要：

  4-羟基苯甲醛与六氯环三磷腈发生亲核取代反应，HCCP形成六(4-甲酰基苯氧基)环三磷腈，1。中间体2a-e是由4-羟基苯甲酸甲酯与烷基溴发生烷基化反应形成的，进一步还原形成苯甲酸中间体。2a–e与其他取代的苯甲酸进一步反应形成3a–h，然后还原得到随后的胺4a–h。其他类似的反应也用于合成4i。1和4a-i之间的缩合反应得到六取代的环三磷腈化合物，5a-i具有希夫碱和酰胺连接单元，这些化合物由不同的末端取代基组成，如庚基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、羟基、羧基、氯、和硝基，分别。末端带有氨基取代基的化合物5j由5i的还原形成。所有中间体和化合物均使用傅里叶变换红外 (FT-IR)、核磁共振 (NMR) 和 CHN 元素分析进行​​表征。使用偏光显微镜（POM）测定这些化合物的中间相结构，并使用差示扫描量热法（DSC）进一步确认它们的中间相转变。只有具有烷氧基链的化合物5a–e表现出近晶

  DOI：

  10.1039/d0ra03812a

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009108670A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Disclosed are benzonaphthyridinyl derivative compounds and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of diseases amenable to kinase signal transduction inhibition, regulation or modulation.

  揭示了苯并萘啶衍生物化合物及其类似物，包括含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗对激酶信号传导抑制、调节或调控敏感的疾病中很有用。
• Discovery of arylamide-5-anilinoquinazoline-8-nitro derivatives as VEGFR-2 kinase inhibitors: Synthesis, in vitro biological evaluation and molecular docking
  作者：Yongqiang Zhao、Feifei Liu、Guojing He、Ke Li、Changcheng Zhu、Wei Yu、Conghai Zhang、Mingjin Xie、Jun Lin、Jihong Zhang、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126711

  日期：2019.12

  against HepG2 cell. All synthesized compounds were evaluated for anti-angiogenesis capability. Compound 7o showed the most potent anti-angiogenesis ability, the efficient cytotoxic activities (in vitro against HUVEC and HepG2 cell lines with IC50 values of 0.58 and 0.23 µM, respectively). The molecular docking analysis revealed 7o is a Type-II inhibitor of VEGFR-2 kinase. In general, these results indicated

  本文中，我们以先前报道的XL-6f为先导化合物，着手进行结构优化运动，旨在发现新型抗癌药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，已合成了23种化合物的文库。几种标题化合物显示出对VEGFR-2的选择性抑制活性，还显示出对HepG2细胞的选择性抗增殖能力。评价所有合成的化合物的抗血管生成能力。化合物7o显示出最有效的抗血管生成能力和有效的细胞毒活性（体外针对HUVEC和HepG2细胞系，IC 50值分别为0.58和0.23 µM）。分子对接分析显示7o是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。通常，这些结果表明这些芳基酰胺-5-苯胺基喹唑啉-8-硝基衍生物是用于潜在治疗抗血管生成的VEGFR-2抑制剂。
• Synthesis of ring-opened derivatives of triazole-containing quinolinones and their antidepressant and anticonvulsant activities
  作者：Ming-Xia Song、Yu-Shan Huang、Qiu-Gui Zhou、Xian-Qing Deng、Xiao-Dong Yao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104505

  日期：2021.1

  Based on the potent antidepressant and anticonvulsant activities of the triazole-containing quinolinones reported in our previous work, a series of ring-opened derivatives of them were designed, synthesized in this work. Their antidepressant and anticonvulsant activities were screened using the forced swimming test (FST) and the maximal electroshock seizure test (MES), respectively. The results showed

  基于我们先前工作中报道的含三唑喹啉酮类化合物的有效抗抑郁和抗惊厥活性，本工作设计并合成了它们的一系列开环衍生物。分别使用强迫游泳试验（FST）和最大电休克癫痫试验（MES）来筛选它们的抗抑郁和抗惊厥活性。结果表明，化合物4a、5a、6c-6e、6g-6i和7在 50mg/kg 剂量下导致 FST 中累积不动时间显着减少。特别是化合物7在 FST 和悬尾试验中表现出比参考标准氟西汀更高的功效水平。旷场试验结果排除了7 的中枢神经刺激作用，进一步证实了其抗抑郁作用。同时，化合物6a-6i和7在 MES 中剂量范围为 300 至 30 mg/kg 时在小鼠中显示出不同程度的抗惊厥活性。其中，化合物6e和7在MES中的ED 50分别为38.5和32.7 mg/kg，TD 50分别为 254.6 和 245.5 mg/kg。没有人在 100 mg/kg 的剂量下表现出神经毒性。对其机制的初步研究表明，GABAergic
• Diarylureas and Diarylamides with Oxazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidine Scaffold as Angiogenesis Inhibitors
  作者：Ya-Hui Deng、Ji-Ping Liu、Yi-Juan Cheng、Yu Liu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1002/cbdv.201600035

  日期：2016.9

  A series of oxazolopyrimidine‐based ureas and amides were designed, synthesized, and biologically evaluated for their antiproliferative and antiangiogenic activities. These compounds were identified to exhibit inhibitory activities against human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) in vitro. Among these compounds, compound 22 effectively inhibited the migration and capillary‐like tube formation

  设计、合成了一系列基于恶唑并嘧啶的脲和酰胺，并对其抗增殖和抗血管生成活性进行了生物学评估。经鉴定，这些化合物在体外对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 具有抑制活性。在这些化合物中，化合物22有效地抑制了人脐静脉内皮细胞的迁移和毛细血管样管的形成。它还表现出对大鼠主动脉环毛细血管萌发的浓度依赖性抑制。初步机制研究表明，化合物 22 通过降低 PI3K 和 ERK 1/2 磷酸化来抑制蛋白激酶的激活。这些结果支持进一步研究这类化合物作为潜在的抗癌剂。
• Design, synthesis and molecular modeling study of certain VEGFR-2 inhibitors based on thienopyrimidne scaffold as cancer targeting agents
  作者：Amna Ghith、Khairia M. Youssef、Nasser S.M. Ismail、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.008

  日期：2019.3

  compound 10a. Flow cytometric analysis on both MCV-7 and PC-3 cancer cells revealed that it induced cell-cycle arrest in the G0-G1phase and reinforced apoptosis via activation of caspase-3. Furthermore, molecular modeling studies have been carried out to gain further understanding of the binding mode in the active site of VEGFR-2 enzyme and predict pharmacokinetic properties of all the synthesized inhibitors

  设计，合成和评价了不同系列的新型噻吩并[2，3- d ]嘧啶衍生物（9a-d，10a-f，l，m和15a-m）在体外抑制VEGFR-2酶的能力。而且，通过NCI对60种不同的人类癌细胞系进行了测试，以测试最终化合物的细胞毒性。VEGFR-2酶的抑制结果表明，化合物10d，15d和15 g是活性最高的抑制剂，IC 50值分别为2.5、5.48和2.27 µM，而化合物10a显着显示出最高的细胞生长抑制率，平均生长抑制率（GI）为31.57％。它对几种NCI细胞系表现出广谱的抗增殖活性，特别是对人乳腺癌（T7-47D）和肾癌（A498）细胞系分别具有85.5％和77.65％的抑制作用。为了研究该活性的机制，对化合物10a进行了进一步的生物学研究，例如流式细胞术细胞周期与caspase-3比色测定。对MCV-7和PC-3癌细胞的流式细胞仪分析表明，它诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并通过激活c