2-chloro-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine | 1330043-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-6-trimethylsilanylethynyl-pyridine；2-(6-chloropyridin-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1330043-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNSi
• 分子量: 209.75
• InChiKey: YLWARVYSQOVUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-氯-6-乙炔基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过[2 +1] / [3 + 2]-环加成序列模块化，简洁，高效地合成高度官能化的5-氟哒嗪

  摘要：

  据报道，通过末端炔烃，二氟卡宾和重氮化合物之间的[2 +1] / [3 + 2]-环加成序列可轻松获得5-氟哒嗪。这种方法不需要分离任何中间体，并且从容易获得的起始原料合成了多种新型的5-氟哒嗪。此外，这些化合物还用作获取新型且高度多样化的哒嗪的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01370
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氯吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-chloro-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过[2 +1] / [3 + 2]-环加成序列模块化，简洁，高效地合成高度官能化的5-氟哒嗪

  摘要：

  据报道，通过末端炔烃，二氟卡宾和重氮化合物之间的[2 +1] / [3 + 2]-环加成序列可轻松获得5-氟哒嗪。这种方法不需要分离任何中间体，并且从容易获得的起始原料合成了多种新型的5-氟哒嗪。此外，这些化合物还用作获取新型且高度多样化的哒嗪的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01370

文献信息

• Modular, Concise, and Efficient Synthesis of Highly Functionalized 5-Fluoropyridazines by a [2 + 1]/[3 + 2]-Cycloaddition Sequence
  作者：Gaël Tran、Domingo Gomez Pardo、Tomoki Tsuchiya、Stefan Hillebrand、Jean-Pierre Vors、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01370

  日期：2015.7.17

  An easy access to 5-fluoropyridazines by a [2 + 1]/[3 + 2]-cycloaddition sequence between terminal alkynes, a difluorocarbene, and a diazo compound is reported. This approach does not necessitate the isolation of any intermediates, and a wide range of novel 5-fluoropyridazines was synthesized from readily available starting materials. Additionally, these compounds were used as a platform to access

  据报道，通过末端炔烃，二氟卡宾和重氮化合物之间的[2 +1] / [3 + 2]-环加成序列可轻松获得5-氟哒嗪。这种方法不需要分离任何中间体，并且从容易获得的起始原料合成了多种新型的5-氟哒嗪。此外，这些化合物还用作获取新型且高度多样化的哒嗪的平台。