N-methyl-N-nosyl-m-toluidine | 211676-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-nosyl-m-toluidine
• 英文别名: N-methyl-N-(3-methylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 211676-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: FEJXODWWVDHLEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸 、 N-methyl-N-nosyl-m-toluidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到3-(甲氨基)甲苯
  参考文献：
  名称：

  伯芳香胺的高特异性N-单甲基化

  摘要：

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.104
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-nosyl-m-toluidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到N-methyl-N-nosyl-m-toluidine
  参考文献：
  名称：

  伯芳香胺的高特异性N-单甲基化

  摘要：

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.104

文献信息

• Study on Radical Amidation onto Aromatic Rings with (Diacyloxyiodo)arenes
  作者：Hideo Togo、Yoichiro Hoshina、Takahito Muraki、Hiromasa Nakayama、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo980450y

  日期：1998.7.1

  Sulfonamides of primary amines bearing an aromatic ring at the gamma-position were treated with (diacyloxyiodo)arenes and:iodine under irradiation conditions with;a tungsten-lamp to give the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives in moderate to good yields. Here, the reactivity depends on the Z-group (protecting group) of the starting amides. Under the same reaction conditions, some sulfonamides were treated with (diacetoxyiodo)benzene and iodine in the presence of aromatics to give the corresponding N-arylated amides. These reactions proceed through the intramolecular and intermolecular amidations onto aromatic rings via the sulfonamidyl radicals formed.
• Highly specific N-monomethylation of primary aromatic amines
  作者：Adolfo Le Pera、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.104

  日期：2006.6

  A synthetic methodology for the specific conversion of primary aromatic amines into their N-monomethyl derivatives under very mild conditions is presented. Anilines are treated with 4-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) chloride to generate the corresponding sulfonamides 2 in high yields. The subsequent N-methylation reaction of the sulfonamides 2 with a solution of diazomethane is rapid and quantitative

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。