36,37,38,39,40-Pentamethoxy-6-octoxy-2,9,16,23,30-pentazahexacyclo[30.3.1.14,8.111,15.118,22.125,29]tetraconta-1(35),2,4(40),5,7,9,11(39),12,14,16,18(38),19,21,23,25(37),26,28,30,32(36),33-icosaene-3,10,17,24,31-pentol | 1291056-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 36,37,38,39,40-Pentamethoxy-6-octoxy-2,9,16,23,30-pentazahexacyclo[30.3.1.14,8.111,15.118,22.125,29]tetraconta-1(35),2,4(40),5,7,9,11(39),12,14,16,18(38),19,21,23,25(37),26,28,30,32(36),33-icosaene-3,10,17,24,31-pentol
• 英文别名: 36,37,38,39,40-pentamethoxy-6-octoxy-2,9,16,23,30-pentazahexacyclo[30.3.1.14,8.111,15.118,22.125,29]tetraconta-1(35),2,4(40),5,7,9,11(39),12,14,16,18(38),19,21,23,25(37),26,28,30,32(36),33-icosaene-3,10,17,24,31-pentol
• CAS: 1291056-43-3
• 化学式: C₄₈H₅₁N₅O₁₁
• 分子量: 873.96
• InChiKey: GUOYJTPFXWCMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(3-Amino-2-methoxybenzoyl)amino]-2-methoxybenzoic acid 、 3-[[3-[(3-Amino-2-methoxybenzoyl)amino]-2-methoxybenzoyl]amino]-2-methoxybenzoic acid 、 3-amino-2-methoxy-5-(octyloxy)benzoic acid 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 以41%的产率得到36,37,38,39,40-Pentamethoxy-2,9,16,23,30-pentazahexacyclo[30.3.1.14,8.111,15.118,22.125,29]tetraconta-1(35),2,4(40),5,7,9,11(39),12,14,16,18(38),19,21,23,25(37),26,28,30,32(36),33-icosaene-3,10,17,24,31-pentol
  参考文献：
  名称：

  单分子多分子大环化，通过链增长机制方便地合成大环芳族五聚体

  摘要：

  POCl 3介导的一锅大环化可以高度选择性地形成五个残基的大环，这些大环通过内部放置的分子内氢键而得以硬化。通过使用量身定制的竞争实验和动力学模拟进行的机理研究，提供了一个全面的模型，支持了芳香五聚体一锅形成基础上的链增长机理，从而将双官能单体单元相继添加到另一种单体或增长的低聚主链上比其他类型的涉及低聚物的双分子缩合要快，其长于单体。D3在B3LYP / 6‐31G *级别的DFT计算表明，相对于替代的四，六和七残基大循环，五残基五聚体是最稳定的。

  DOI：

  10.1002/asia.201100409

文献信息

• One-Pot Multimolecular Macrocyclization for the Expedient Synthesis of Macrocyclic Aromatic Pentamers by a Chain Growth Mechanism
  作者：Bo Qin、Sheng Shen、Chang Sun、Zhiyun Du、Kun Zhang、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1002/asia.201100409

  日期：2011.12.2

  POCl3‐mediated one‐pot macrocyclization allows the highly selective formation of five‐residue macrocycles that are rigidified by internally placed intramolecular hydrogen bonds. Mechanistic investigation by using tailored competition experiments and kinetic simulation provides a comprehensive model, supporting a chain‐growth mechanism underlying the one‐pot formation of aromatic pentamers, whereby the successive

  POCl 3介导的一锅大环化可以高度选择性地形成五个残基的大环，这些大环通过内部放置的分子内氢键而得以硬化。通过使用量身定制的竞争实验和动力学模拟进行的机理研究，提供了一个全面的模型，支持了芳香五聚体一锅形成基础上的链增长机理，从而将双官能单体单元相继添加到另一种单体或增长的低聚主链上比其他类型的涉及低聚物的双分子缩合要快，其长于单体。D3在B3LYP / 6‐31G *级别的DFT计算表明，相对于替代的四，六和七残基大循环，五残基五聚体是最稳定的。