2-[1-(1H-Imidazol-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 157058-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[1-(1H-Imidazol-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 157058-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: SJDRKSLIRYRHDO-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(1H-Imidazol-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇 为溶剂， 25.0~195.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 4-(6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族、P450 17 和 P450 TxA2 抑制剂的唑取代四氢萘的合成和评价

  摘要：

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290506
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 以43%的产率得到2-[1-(1H-Imidazol-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族、P450 17 和 P450 TxA2 抑制剂的唑取代四氢萘的合成和评价

  摘要：

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290506

文献信息

• Novel dihydronaphthalene compounds and processes of producing the same
  申请人：——

  公开号：US20020032211A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Dihydronaphthalene compounds have excellent 17&agr;-hydroxylase/C 17-20 -lyase inhibiting activity, thromboxan A 2 synthesis inhibiting activity, and aromatase inhibiting activity and are thereby are useful as preventive and/or therapeutic agents for various male sex hormone- and female sex hormone-dependent diseases such as prostate cancer, prostatomegaly, masculinization, breast cancer, mastopathy, uterine cancer, endometriosis, and ovarian cancer, as well as myocardial infarction, angina pectoris, and bronchial asthma.

  二氢萘化合物具有优秀的17α-羟化酶/C17-20-裂解酶抑制活性，血栓素A2合成抑制活性和芳香化酶抑制活性，因此可用作预防和/或治疗各种男性激素和女性激素依赖性疾病的药物，如前列腺癌、前列腺增生、阳痿、乳腺癌、乳腺增生、子宫癌、子宫内膜异位症和卵巢癌，以及心肌梗死、心绞痛和支气管哮喘。
• NOVEL DIHYDRONAPHTHALENE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Yukijirushi Nyugyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1028110A1

  公开（公告）日：2000-08-16

  Dihydronaphthalene compounds have excellent 17α-hydroxylase/C17-20-lyase inhibiting activity, thromboxan A2 synthesis inhibiting activity, and aromatase inhibiting activity and are thereby are useful as preventive and/or therapeutic agents for various male sex hormone- and female sex hormone-dependent diseases such as prostate cancer, prostatomegaly, masculinization, breast cancer, mastopathy, uterine cancer, endometriosis, and ovarian cancer, as well as myocardial infarction, angina pectoris, and bronchial asthma.

  二氢萘化合物具有优异的 17α- 羟化酶/C17-20-赖氨酸酶抑制活性、血栓素 A2 合成抑制活性和芳香化酶抑制活性，因此可用作各种男性性激素和女性性激素依赖性疾病（如前列腺癌）的预防和/或治疗药物、前列腺肥大、男性化、乳腺癌、乳腺增生症、子宫癌、子宫内膜异位症和卵巢癌，以及心肌梗塞、心绞痛和支气管哮喘。
• US6559157B2
  申请人：——

  公开号：US6559157B2

  公开（公告）日：2003-05-06