2-(E)-benzylidene-6-(N-methyl-N-(m-tolyl)aminomethyl)-1-(3-methoxy)phenylcyclohexanol | 1416556-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(E)-benzylidene-6-(N-methyl-N-(m-tolyl)aminomethyl)-1-(3-methoxy)phenylcyclohexanol
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-6-[(N,3-dimethylanilino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1416556-63-2
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₂
• 分子量: 427.587
• InChiKey: FDQJPRYCFFUBSE-LYBHJNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氨基)甲苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(E)-benzylidene-6-(N-methyl-N-(m-tolyl)aminomethyl)-1-(3-methoxy)phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  新型2-（E）-取代的亚苄基-6-（N-取代的氨基甲基）环己酮和环己醇作为镇痛药和消炎药

  摘要：

  设计并合成了22种新的2-（E）-取代的亚苄基-6-（N-取代的氨基甲基）环己酮（6a - 6j）和环己醇（7a - 7l）。通过以环己酮为起始原料的Stork enamine，Mannich和Grignard反应获得目标化合物。通过IR的应用证实了结构，11 H NMR，MS和HR-MS数据。通过乙酸诱导的扭体试验和热板法评价其镇痛活性。通过二甲苯诱导的小鼠耳朵肿胀和角叉菜胶引起的爪水肿来测定抗炎活性。所有测试的化合物在口服给药中均显示出镇痛和抗炎的能力。与阳性对照布洛芬相比，某些化合物（6a，6c，6h，6i，7c，7h和7i）显示出中等的镇痛活性，而某些化合物（6a，6b，6d，6h，7a和7d）显示出更多的抗炎症活性比布洛芬高。其中，化合物6a可能是潜在的非甾体类抗炎药，具有显着的镇痛作用和显着的抗炎活性。正在进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0362-x

文献信息

• Novel 2-(E)-substituted benzylidene-6-(N-substituted aminomethyl)cyclohexanones and cyclohexanols as analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：Dan Liu、Weishe Yu、Jingjing Li、Cong Pang、Linxiang Zhao

  DOI：10.1007/s00044-012-0362-x

  日期：2013.8

  method. The anti-inflammatory activities were assayed by xylene-induced ear swelling and carrageenan-induced paw edema in mice model. All tested compounds showed analgesic and anti-inflammatory capacities in oral administration. Some compounds (6a, 6c, 6h, 6i, 7c, 7h, and 7i) displayed the moderate analgesic activity compared with positive control ibuprofen, and some compounds (6a, 6b, 6d, 6h, 7a,

  设计并合成了22种新的2-（E）-取代的亚苄基-6-（N-取代的氨基甲基）环己酮（6a - 6j）和环己醇（7a - 7l）。通过以环己酮为起始原料的Stork enamine，Mannich和Grignard反应获得目标化合物。通过IR的应用证实了结构，11 H NMR，MS和HR-MS数据。通过乙酸诱导的扭体试验和热板法评价其镇痛活性。通过二甲苯诱导的小鼠耳朵肿胀和角叉菜胶引起的爪水肿来测定抗炎活性。所有测试的化合物在口服给药中均显示出镇痛和抗炎的能力。与阳性对照布洛芬相比，某些化合物（6a，6c，6h，6i，7c，7h和7i）显示出中等的镇痛活性，而某些化合物（6a，6b，6d，6h，7a和7d）显示出更多的抗炎症活性比布洛芬高。其中，化合物6a可能是潜在的非甾体类抗炎药，具有显着的镇痛作用和显着的抗炎活性。正在进行进一步的研究。