3,3-bis(benzylthio)propenonitrile | 29427-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(benzylthio)propenonitrile
• 英文别名: β,β-Dibenzylmercaptoacrylonitril；β,β-Dibenzylmercapto-acrylnitril；3,3-Bis(benzylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 29427-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NS₂
• 分子量: 297.445
• InChiKey: YWCDCVTTZVAEHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 3,3-bis(benzylthio)propenonitrile 在 四氯化钛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到3,3-bis(benzylthio)-2-[hydroxy(quinolin-2-yl)methyl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-EWG 烯酮 S,S-缩醛制备 2,3-二/1,2,3-三取代中氮茚的实用路线及其在双(1-中氮茚基)甲烷合成中的应用

  摘要：

  通过 α-EWG 烯酮 S, S-缩醛与 2-吡啶-的形式 [3+2] 环化，开发了一种简单的 2,3-二-/1,2,3-三取代吲哚-l-茚的合成方法。 /2-喹啉甲醛。二取代产物通过分子内氮杂-迈克尔加成和随后的乙酸消除形成，然后在乙酸辅助下脱硫，而三取代产物通过类似的共轭加成然后消除烷硫醇获得。该策略已应用于通过在催化量的BF 3 ·OEt 2 存在下使2,3-二取代的中氮茚与醛/酮缩合来合成双(1-中氮茚基)甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032144
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Bis(benzylsulfanyl)prop-2-enamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3,3-bis(benzylthio)propenonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Practical Route to α‐Aminocarbonylketene and α‐Cyanoketene Dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910601131379

文献信息

• Sodium 2-Cyanoethylene-1,1-dithiolate Tetrahydrate: a Stable Salt of Cyanodithioacetic Acid. A New Preparative Route to 2-Cyanoketene S,S-, S,N- and N,N-Acetals.
  作者：Lars Henriksen、Sten C. Hj. Ljunggren、Gitte B. Vaaben、Ali A. El-Emam、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen、Shu Hai Zhao、Mauro I. Ciglic、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0432

  日期：——

  2-Cyanoethylene-1,1-dithiolate, the dianion of cyanodithioacetic acid, is prepared from ethyl cyanoacetate by condensation with carbon disulfide followed by hydrolysis and decarboxylation with sodium hydroxide. The anion has been isolated and characterized as a stable, tetrahydrated sodium salt (2) and alkylated to give 3,3-bis(alkylthio)propenonitriles (3) in excellent yields. Alkylation of an intermediate, unstable trianion of 2-cyano-1,1-dithiomalonic acid (4) gives 3,3-bis(methylthio)-2-cyanopropenic acid (6a) which on treatment with mono- and di-alkylamines undergoes consecutive substitution and decarboxylation to 3-amino-3-(methylthio)propenonitriles (7). The application of 1,2-diamines or 2-aminoethanethiol leads to cyclized products, (imidazolidin-2-ylidene) acetonitriles(9) and (1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetonitrile (10), respectively.
• Efficient and Practical Route to α‐Aminocarbonylketene and α‐Cyanoketene Dithioacetals
  作者：Yanbing Yin、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Liu、Shaoguang Sun

  DOI：10.1080/00397910601131379

  日期：2007.3
• A Practical Route to 2,3-Di-/1,2,3-Trisubstituted Indolizines from<b> α-</b>EWG Ketene <b><i>S</i></b>,<b><i>S</i></b>-Acetals and Their Application in Bis(1-indolizinyl)methane Synthesis
  作者：Qun Liu、Shaoguang Sun、Mang Wang*、Hongxia Deng

  DOI：10.1055/s-2008-1032144

  日期：2008.2

  An easy synthesis of 2,3-di-/1,2,3-trisubstituted indo-l-izines has been developed via a formal [3+2] annulation of α-EWG ketene S, S-acetals with 2-pyridine-/2-quinolinecarbaldehyde. The disubstituted products are formed via an intramolecular aza-Michael- addition and subsequent elimination of acetic acid, followed by desulfenylation- assisted by acetic acid, whereas the trisubstituted products are

  通过 α-EWG 烯酮 S, S-缩醛与 2-吡啶-的形式 [3+2] 环化，开发了一种简单的 2,3-二-/1,2,3-三取代吲哚-l-茚的合成方法。 /2-喹啉甲醛。二取代产物通过分子内氮杂-迈克尔加成和随后的乙酸消除形成，然后在乙酸辅助下脱硫，而三取代产物通过类似的共轭加成然后消除烷硫醇获得。该策略已应用于通过在催化量的BF 3 ·OEt 2 存在下使2,3-二取代的中氮茚与醛/酮缩合来合成双(1-中氮茚基)甲烷。

表征谱图