N-(4-氯-2-甲基苯基)苯甲酰胺 | 61495-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯-2-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-chloro-2-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: benzoic acid-(4-chloro-2-methyl-anilide)；Benzoesaeure-(4-chlor-2-methyl-anilid)；5-Chlor-2-benzamino-toluol；N-benzoyl-4-chloro-o-toluidine
• CAS: 61495-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00157756
• 分子量: 245.708
• InChiKey: HQZJADWYJPOLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-邻甲苯-苯甲酰胺	N-benzoyl-2-methylaniline	584-70-3	C14H13NO	211.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯-2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到5-氯-2-苯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙氧基叠氮化物。在外周苯并二氮杂receptor受体上的一类新的有效和选择性配体。

  摘要：

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm030973k
• 作为产物：
  描述：

  在 acetone O-(4-chlorophenylsulfonyl)oxime 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-氯-2-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有低阶和高阶有机铜酸盐的高产亲电胺化：丙酮 O-(4-氯苯磺酰基)肟在室温下构建 CN 键中的应用

  摘要：

  摘要 使用丙酮O-(4-氯苯基磺酰基)肟( 1 )与低阶和高阶有机铜酸盐进行亲电胺化反应。在有机铜酸盐的存在下，在室温下顺利进行，分别在 10 和 60 分钟内以良好的收率提供相应的伯胺。溴镁有机氰铜酸盐和二溴镁二有机氰铜酸盐的亲电胺化的伯胺产率分别为 52-72% 和 58-83%。我们观察到在通过亲电胺化合成官能化芳胺时，高级有机铜酸盐比低级有机铜酸盐更成功。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1924787

文献信息

• Copper-Catalyzed Selective Benzylic C–O Cyclization of <i>N</i>-<i>o</i>-Tolylbenzamides: Synthesis of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Yan Li、Zhongshu Li、Tao Xiong、Qian Zhang、Xiangyang Zhang

  DOI：10.1021/ol301492d

  日期：2012.7.6

  A novel Selectfluor-mediated copper-catalyzed highly selective benzylic C–O cyclization for the synthesis 4H-3,1-benzoxazines is reported. The predominant selectivity for a benzylic C(sp3)–H over an aromatic C(sp2)–H bond in N-o-tolylbenzamides is achieved.

  报道了一种新颖的Selectfluor介导的铜催化的高选择性苄基C–O环化反应，用于合成4 H -3,1-苯并恶嗪。在N - o-甲苯基苯甲酰胺中，相对于芳族C（sp 2）-H键，苄基C（sp 3）-H具有主要的选择性。
• Room-temperature copper-catalyzed electrophilic amination of arylcadmium iodides with ketoximes
  作者：Adem Korkmaz

  DOI：10.1007/s13738-021-02254-4

  日期：2021.11

  organocadmium reagent and amination agent. In the case of both amination reagents, meta-substituted arylamines were obtained in higher yields than para-substituted arylamines. We observed that acetone O-(4-chlorophenylsulfonyl)oxime, 1, as an aminating agent, was more successful than acetone O-(2-Naphthylsulfonyl)oxime, 2, in the synthesis of functionalized arylamines by electrophilic amination of corresponding

  我们通过制备两种酮肟开始我们的研究。后来，有研究揭示了这些酮肟在与有机镉试剂的亲电胺化反应中的作用。首先，观察到芳基碘化镉在室温下在没有催化剂的情况下不能与酮肟反应。CuCN 是这种芳基碘化镉亲电胺化反应的合适催化剂，并允许在温和的反应条件下以良好的产率制备官能化的苯胺衍生物。我们得到的结果表明，伯芳胺的产率强烈依赖于有机镉试剂和胺化剂的空间和电子效应。在两种胺化试剂的情况下，间位取代的芳胺的产率高于对位取代的芳胺。O -(4-氯苯磺酰基)肟, 1作为胺化剂, 在通过相应芳基碘化镉的亲电胺化合成官能化芳胺方面,比丙酮O -(2-萘基磺酰基) 肟, 2更成功。在这种方法中，没有镉释放到环境中。
• Revisiting 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one: efficient <i>ortho</i>-chlorination of aryls under aqueous conditions
  作者：Botla Vinayak、Pardhi Vishal Ravindrakumar、Daggupati V. Ramana、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c8nj00530c

  日期：——

  The application of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one as a powerful chlorinating agent as well as oxidant for aniline derivatives is explored. The amide directing group assisted radical mediated ortho-selective chlorination proceeds in the absence of a radical initiator. Various electronically differentiated anilides and sulfonamides are tolerated under aqueous conditions.

  探索了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-酮作为强力氯化剂以及苯胺衍生物的氧化剂的应用。在不存在自由基引发剂的情况下，酰胺导向基团辅助的自由基介导的邻位选择性氯化反应进行。在水性条件下可以耐受各种电子分化的苯甲酰胺和磺酰胺。
• Leptin in Children with Newly Diagnosed Type 1 Diabetes: Effect of Insulin Therapy
  作者：Kenneth L. McCormick、Gail J. Mick、Lisa Butterfield、Hugh Ross、Elaine Parton、Joan Totka

  DOI：10.1155/edr.2001.121

  日期：——

  Leptin, the gene product of adipose tissue that signals caloric plentitudeviacentral nervous system receptors, may also have diverse peripheral metabolic actions. Of paramount interest has been the potential interaction(s) between leptin and insulin. Insofar as insulin alters leptin secretion/action (orvice versa), dysregulation of this system could contribute to disease states such as diabetes.

  The purpose of this study was to examine the effect of exogenous insulin on serum leptin in children with newly-diagnosed Type 1 diabetes. Since these patients are hypoinsulinemic (insulindeplet. ed) at diagnosis, they present an ideal opportunity to examine the effect of insulin repletion on serum leptin. Seventeen patients were enrolled. At baseline (prior to insulin therapy), leptin levels were 4.3 ± 1.1ng/ml; they were not statistically related to the baseline serum insulin or illness severity. There was no significant change in serum leptin before, shortly (1–6 days) or several weeks (3–26 weeks) after insulin treatment even when the data was corrected for changes in BMI, hemoglobinA1C, and daily insulin dose. Since repletion of the insulin deficiency that is present in non-acidotic, ambulatory patients with new onset Type 1 diabetes did not alter serum leptin, these results argue against an effect of insulin on serum leptin in the absence of the acute diabetic ketoacidosis. Because as the recuperative months following the diagnosis of new onset Type 1 diabetes are marked by weight gain, the absence of a rise in serum leptin might also indicate either an adaptive (weight permissive) or pathologic (impaired secretory) deficit.

  瘦素是脂肪组织的基因产物，能向中枢神经系统受体发出热量丰度信号，也可能对外周代谢产生多种作用。最令人感兴趣的是瘦素与胰岛素之间的潜在相互作用。只要胰岛素能改变瘦素的分泌/作用（反之亦然），这一系统的失调就可能导致糖尿病等疾病。由于这些患者在确诊时处于低胰岛素血症（胰岛素分泌不足）状态，因此为研究胰岛素补充对血清瘦素的影响提供了一个理想的机会。17 名患者被纳入研究。在基线（胰岛素治疗前），瘦素水平为 4.3 ± 1.1ng/ml ；在统计学上，瘦素水平与基线血清胰岛素或病情严重程度无关。胰岛素治疗前、治疗后不久（1-6 天）或治疗后数周（3-26 周），血清瘦素水平均无明显变化，即使根据体重指数、血红蛋白 A1C 和胰岛素日剂量的变化对数据进行校正也是如此。由于在非酸中毒、非卧床的新发 1 型糖尿病患者体内补充胰岛素不足并不会改变血清瘦素，因此这些结果证明，在没有急性糖尿病酮症酸中毒的情况下，胰岛素不会对血清瘦素产生影响。由于新发 1 型糖尿病患者在确诊后的数月恢复期中体重会增加，因此血清瘦素不升高也可能表明存在适应性（体重许可）或病理性（分泌受损）赤字。
• Derivatives from Isoselenocyanates: Synthesis of 2-Phenyl-6H-[5,1,3]benzoselenadiazocine
  作者：Plamen K. Atanassov、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490132

  日期：2004.6

  The reaction of N-phenylbenzimidoyl isoselenocyanates 8 with primary and secondary amines in acetone at room temperature, followed by treatment with a base, led to 6H-[5,1,3]benzoselenadiazocine derivatives of type 10 (Scheme 3). An analogous cyclization was observed when 8a and 8b were reacted with the Na salt of diethyl malonate in EtOH at room temperature, which yielded the eight-membered selenaheterocycles

  的反应N- phenylbenzimidoyl isoselenocyanates 8与在室温下的丙酮伯和仲胺，然后用碱处理，导致6 ħ -型的[5,1,3] benzoselenadiazocine衍生物10（方案3）。当8a和8b与丙二酸二乙酯的Na盐在室温下在EtOH中反应时，观察到类似的环化，产生八元亚硒杂环11（方案5）。的部分产品的分子结构，以及，一个硫类似物，已经通过X射线晶体学确定的（图1。 - 4）。异戊烯氰酸酯8已经由N-（2-甲基苯基）苯甲酰胺5以三步程序经由相应的亚氨酰氯6，侧链氯化得到7，并用KSeCN处理（方案2）制备。