N-(4-氯-2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺 | 5165-81-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(4-氯-2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺
• 英文名称: naphthol ASRT
• 英文别名: 4'-chloro-3-hydroxy-2'-methoxy-5'-methyl-2-naphthanilide；2-Naphthalenecarboxamide, N-(4-chloro-2-methoxy-5-methylphenyl)-3-hydroxy-；N-(4-chloro-2-methoxy-5-methylphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 5165-81-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: COXPEQKIFMVQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

化学性质：浅棕色粉末，不溶于水。

用途：色酚 AS-RS 是染红色的主要打底剂，还可与其他色基偶合染枣红、蓝、黑等颜色。主要用于染棉、维纶和黏胶纤维，但不适合用于棉布印花。该产品对棉具有高亲和力，并且各项色牢度优良。

生产方法：以 2,3-酸和 4-氯-5-甲基-邻甲氧基苯胺为原料，首先将 2,3-酸在氯苯介质中与碱成盐，然后在吡啶存在下与 4-氯-5-甲基-邻甲氧基苯胺缩合得到产物。经过蒸馏回收氯苯后，过滤、干燥并粉碎得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯-2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-[(4-chloro-2-methoxy-5-methylphenyl)carbamoyl]naphthalen-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Substrates for Potential Use in Enzyme-Linked Immunosorbent Assay of Membrane-Bound Nucleic Acids

  摘要：

  A number of phosphorylated fluorochromes were synthesized and tested for the alkaline phosphatase-linked fluorescence assay of membrane-bound nucleic acids. 3-Hydroxy-N-2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide phosphate ester (HBNP) was found to be the most suitable for the assay. Nonfluorescent HBNP is hydrolyzed by phospholipase bound to the probe DNA to the highly fluorescent 3-hydroxy-N,2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide (HBN). HBN is insoluble enough in aqueous medium to precipitate on the nylon membrane. Spots containing as little as 5 fg of lambda DNA can be successfully detected on the membrane with HBNP.

  DOI：

  10.1021/ac00080a022
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 、 氯化克利西丁 在 三氯化磷 作用下， 生成 N-(4-氯-2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Substrates for Potential Use in Enzyme-Linked Immunosorbent Assay of Membrane-Bound Nucleic Acids

  摘要：

  A number of phosphorylated fluorochromes were synthesized and tested for the alkaline phosphatase-linked fluorescence assay of membrane-bound nucleic acids. 3-Hydroxy-N-2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide phosphate ester (HBNP) was found to be the most suitable for the assay. Nonfluorescent HBNP is hydrolyzed by phospholipase bound to the probe DNA to the highly fluorescent 3-hydroxy-N,2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide (HBN). HBN is insoluble enough in aqueous medium to precipitate on the nylon membrane. Spots containing as little as 5 fg of lambda DNA can be successfully detected on the membrane with HBNP.

  DOI：

  10.1021/ac00080a022

文献信息

• Sebe, Ion; Prejmereanu, Ion; Tarabasanu-Mihila, Corneliu, Revue Roumaine de Chimie, 1996, vol. 41, # 11-12, p. 971 - 977
  作者：Sebe, Ion、Prejmereanu, Ion、Tarabasanu-Mihila, Corneliu

  DOI：——

  日期：——
• US4078887A
  申请人：——

  公开号：US4078887A

  公开（公告）日：1978-03-14
• US4183727A
  申请人：——

  公开号：US4183727A

  公开（公告）日：1980-01-15
• US4906250A
  申请人：——

  公开号：US4906250A

  公开（公告）日：1990-03-06
• US7915255B2
  申请人：——

  公开号：US7915255B2

  公开（公告）日：2011-03-29