{1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(8-mercaptooctyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecanato}gadolinium | 1415096-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(8-mercaptooctyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecanato}gadolinium
• 英文别名: 2-[4,7-Bis(carboxylatomethyl)-10-[2-oxo-2-(9-sulfanylnonylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+)；2-[4,7-bis(carboxylatomethyl)-10-[2-oxo-2-(9-sulfanylnonylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+)
• CAS: 1415096-52-4
• 化学式: C₂₅H₄₄GdN₅O₇S
• 分子量: 715.97
• InChiKey: ZPLFTLYOGKVPSV-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.77
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(9-tritylthiononyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecanato}gadolinium 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到{1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(8-mercaptooctyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecanato}gadolinium
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性磁共振成像造影剂：含硫醇的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸衍生物的研究

  摘要：

  具有三到九个碳的硫醇封端烷基侧链的同源系列 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸钆 (III) 配合物的合成和构效关系报告长度。观察到的具有 C-3 至 C-7 侧链长度的化合物与人血清白蛋白 (HSA) 的结合被同型半胱氨酸以与单位点结合一致的方式抑制。观察到的具有 C-8 和 C-9 侧链长度的化合物与 HSA 的结合仅部分被同型半胱氨酸抑制，与多位点结合一致。C-7 化合物的结合亲和力可能与 HSA 氧化态有关。二维1 H– 1H NMR TOCSY 提供了 C-6 化合物的铕类似物与 HSA-Cys 34共价结合的证据。钆复合物在 7 T 时的纵向水-质子 MRI 弛豫度在与 HSA 结合后增加。基于这些结果，C-6 和 C-7 化合物被确定为有前途的氧化还原敏感 MRI 造影剂。

  DOI：

  10.1021/jm300736f

文献信息

• Redox-active Magnetic Resonance Imaging Contrast Agents: Studies with Thiol-bearing 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetracetic Acid Derivatives
  作者：Bhumasamudram Jagadish、Gerald P. Guntle、Dezheng Zhao、Vijay Gokhale、Tarik J. Ozumerzifon、Ali M. Ahad、Eugene A. Mash、Natarajan Raghunand

  DOI：10.1021/jm300736f

  日期：2012.12.13

  The synthesis and structure–activity relationships of a homologous series of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid gadolinium(III) complexes bearing thiol-terminated alkyl side chains from three to nine carbons in length are reported. The observed binding with human serum albumin (HSA) of the compounds having C-3 through C-7 side chain lengths was inhibited by homocysteine in a manner

  具有三到九个碳的硫醇封端烷基侧链的同源系列 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸钆 (III) 配合物的合成和构效关系报告长度。观察到的具有 C-3 至 C-7 侧链长度的化合物与人血清白蛋白 (HSA) 的结合被同型半胱氨酸以与单位点结合一致的方式抑制。观察到的具有 C-8 和 C-9 侧链长度的化合物与 HSA 的结合仅部分被同型半胱氨酸抑制，与多位点结合一致。C-7 化合物的结合亲和力可能与 HSA 氧化态有关。二维1 H– 1H NMR TOCSY 提供了 C-6 化合物的铕类似物与 HSA-Cys 34共价结合的证据。钆复合物在 7 T 时的纵向水-质子 MRI 弛豫度在与 HSA 结合后增加。基于这些结果，C-6 和 C-7 化合物被确定为有前途的氧化还原敏感 MRI 造影剂。