2-(4-triisopropylsilanyloxyphenyl)quinoxaline | 1131040-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-triisopropylsilanyloxyphenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-[4-(triisopropylsilyloxy)phenyl]quinoxaline；Tri(propan-2-yl)-(4-quinoxalin-2-ylphenoxy)silane；tri(propan-2-yl)-(4-quinoxalin-2-ylphenoxy)silane
• CAS: 1131040-29-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂OSi
• 分子量: 378.589
• InChiKey: DKXAVYXGSIVFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉 、 (4-iodophenoxy)triisopropylsilane 在 2C₇H₁₆N^(1-)*Zn⁽²⁺⁾*Cl₆Li₂Mg₂ 、 tri(2-furyl) phosphite 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到2-(4-triisopropylsilanyloxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  用于芳烃和杂芳烃化学选择性金属化的新型混合锂/镁和锂/镁/锌酰胺

  摘要：

  新的混合 Li/Mg 和 Li/Mg/Zn 酰胺已从易于制备的仲胺开始合成。它们允许各种多官能芳烃和杂芳烃的高度化学选择性定向镁化或锌化。这些新碱的动力学碱度、溶解度和稳定性与相应的 2,2,6,6-四甲基哌酰胺衍生碱进行了比较。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801277

文献信息

• Direct Zincation of Functionalized Aromatics and Heterocycles by Using a Magnesium Base in the Presence of ZnCl₂
  作者：Zhibing Dong、Giuliano C. Clososki、Stefan H. Wunderlich、Andreas Unsinn、Jinshan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801558

  日期：2009.1.2

  A wide range of polyfunctional aryl and heteroaryl zinc reagents were efficiently prepared in THF by using (TMP)2Mg⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperamidyl) in the presence of ZnCl2. The possible pathways of this metalation procedure as well as possible reactive intermediates are discussed. This experimental protocol expands the tolerance of functional groups and allows an efficient zincation of

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。
• New Mixed Li/Mg and Li/Mg/Zn Amides for the Chemoselective Metallation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Christoph J. Rohbogner、Stefan H. Wunderlich、Giuliano C. Clososki、Paul Knochel

  DOI：10.1002/ejoc.200801277

  日期：2009.4

  New mixed Li/Mg and Li/Mg/Zn amides have been synthesized starting from readily prepared secondary amines. They allow a highly chemoselective directed magnesiation or zincation of various polyfunctional aromatics and heteroaromatics. The kinetic basicity, solubility and stability of these new bases have been compared with those of the corresponding 2,2,6,6-tetramethylpiperamide-derived bases.(© Wiley-VCH

  新的混合 Li/Mg 和 Li/Mg/Zn 酰胺已从易于制备的仲胺开始合成。它们允许各种多官能芳烃和杂芳烃的高度化学选择性定向镁化或锌化。这些新碱的动力学碱度、溶解度和稳定性与相应的 2,2,6,6-四甲基哌酰胺衍生碱进行了比较。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )