3-(2,4,6-trimethylphenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester | 571167-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(mesitylthio)propanoate；Methyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 571167-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: IOJMUUQROITJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethylphenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到2,4,6-三甲基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代反应将SH基团轻松引入芳族底物上。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。

  DOI：

  10.1021/jo034013h
• 作为产物：
  描述：

  Bis(3-methoxy-3-oxopropyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代反应将SH基团轻松引入芳族底物上。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。

  DOI：

  10.1021/jo034013h

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-C(sp³ )−H Arylation of Thiols by a Detachable Protecting/Directing Group
  作者：Likun Jin、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201807760

  日期：2018.9.17

  Reported herein is a palladium‐catalyzed, directed γ‐C(sp3)−H arylation of protected thiols. The key is to utilize Michael acceptors as a dual reagent to install a protecting/directing group on thiols by a thiol‐Michael click reaction, and remove it later under basic conditions. The C−H arylation proceeds with high functional‐group tolerance and the deprotected thiols can be further transformed into

  本文报道了受保护的硫醇的钯催化定向γ-C（sp 3）-H芳基化反应。关键是利用迈克尔受体作为双重试剂，通过巯基-迈克尔点击反应在巯基上安装一个保护/导向基团，然后在碱性条件下将其除去。CH芳基化反应具有较高的官能团耐受性，脱保护的硫醇可进一步转化为其他含硫化合物。这种独特的活化方式可以为未活化位置的硫醇或其他含硫化合物的位点选择性官能化打开大门。
• Facile Introduction of SH Group on Aromatic Substrates via Electrophilic Substitution Reactions
  作者：Jean-Michel Becht、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo034013h

  日期：2003.7.1

  Herein, we describe a mild and efficient two-step procedure to introduce a thiol group on aromatic substrates. First, reaction with an activated sulfoxide leads to an arylsulfonium salt intermediate. Then, two successive beta-elimination-based dealkylation reactions afford the desired arylthiols in good to excellent yields.

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。