N-(4-氯苄基)-3-氧代丁酰胺 | 78984-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苄基)-3-氧代丁酰胺
• 英文名称: 3-Oxo-buttersaeure-(4-chlorbenzyl)-amid
• 英文别名: 3-oxo-N-(p-chlorobenzyl)butanamide；N-4'-chlorobenzyl-3-oxobutanamide；N-(4-chlorobenzyl)acetoacetamide；N-(4-Chlorobenzyl)-3-oxobutanamide；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-oxobutanamide
• CAS: 78984-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD01001281
• 分子量: 225.675
• InChiKey: LWNOHVIQOGIHFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  427.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苄基)-3-氧代丁酰胺 在 四磷十氧化物 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N,1-bis(4-chlorobenzyl)-2,4-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种通过 P2O5 介导和溴化锌催化的 β-酮酰胺自缩合构建多取代 4-吡啶酮的有效方法。

  摘要：

  提出了一种由五氧化二磷 (P2O5) 介导并由溴化锌 (ZnBr2) 催化的自缩合环化反应，用于从 β-酮酰胺合成多取代的 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在该方法中使用了多种 β-酮酰胺，并以良好到极好的收率获得了范围广泛的官能化 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在本协议中使用 N-芳基 β-酮酰胺作为底物时, 会产生 4-吡啶酮, 然而, 当使用 N-脂肪族取代的 β-酮酰胺作为 N-芳基 β-酮酰胺的伙伴时,条件下，得到2-吡啶酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.304
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 对氯苄胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-氯苄基)-3-氧代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimycobacterial activity of new quinoxaline-2-carboxamide 1,4-di-N-oxide derivatives

  摘要：

  As a continuation of our research and with the aim of obtaining new anti-tuberculosis agents which can improve the current chemotherapeutic anti-tuberculosis treatments, forty-three new quinoxaline-2-carboxamide 1,4-di-N-oxide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro anti-tuberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis strain H(37)Rv. Active compounds were also screened to assess toxicity to a VERO cell line. Results indicate that compounds with a methyl moiety substituted in position 3 and unsubstituted benzyl substituted on the carboxamide group provide an efficient approach for further development of anti-tuberculosis agents. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.036

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 16. Mitt. 4-Oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazine aus β-Propiolactonen, Teil 2
  作者：Wolfgang Hanefeld、Gerd Glaeske、Petra Schulze-Weisschu

  DOI：10.1002/ardp.19813140704

  日期：——

  Es werden Umsetzungen von Dithiocarbamaten mit weiteren β‐Lactonen zu 2 und deren Cyclisierung zu den 4‐Oxo‐2‐thioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazinen 3 beschrieben. Mit Diketenderivaten (β‐Propiolactonen mit exocyclischer Doppelbindung) werden keine 1,3‐Thiazine 6 erhalten, sondern unter Schwefelkohlenstoff‐Eliminierung β‐Ketosäureamide 7.

  描述了二硫代氨基甲酸酯与其他 β-内酯反应生成 2 以及它们的环化生成 4-氧代 - 2-硫代 - 四氢 - 1,3-噻嗪 3。使用双烯酮衍生物（具有环外双键的 β-丙内酯）不能得到 1,3-噻嗪 6，但可以得到 β-酮酸酰胺 7 与二硫化碳消除。
• The synthesis of α,α-difluoroacetamides via electrophilic fluorination in the mixed-solvent of water and PEG-400
  作者：Zhiguo Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.016

  日期：2013.7

  Under mild conditions, a series of α,α-difluoro-β-ketoamides were synthesized with Selectfluor® as the F+ source in the presence of K2CO3 in the mixed-solvent of water and PEG-400 (VH2O:VPEG-400=3:1), without additional phase-transfer catalyst. By using this approach, most cases examined in this study proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the substituent

  在温和条件下，一系列的α，α二氟β酮酰胺用的Selectfluor合成®的F +的K的存在源2 CO 3在水和PEG-400混合溶剂（伏特H2个Ø：伏特聚乙二醇400=3：1个），无需额外的相转移催化剂。通过使用这种方法，大多数情况下，在这项研究中取代形式的电子性质的几乎定量进行转换，无论检查。
• Preparation and antiinflammatory activity of 2- and 4-pyridones
  作者：James Benjamin Pierce、Zaven S. Ariyan、Gaye Stuart Ovenden

  DOI：10.1021/jm00344a008

  日期：1982.2

  been self-condensed to form pyridones. N-Alkylacetoacetamides give 2-pyridones, while N-arylacetoacetamides give 4-pyridones. In an attempt to develop nonacidic, nonsteroidal antiinflammatory agents, the pyridones were tested in a carrageenan-induced pedal edema assay in rats. While the 2-pyridones were not active, 9 of 17 4-pyridones tested were active, and one compound (4g) had antiinflammatory efficacy

  几种N-烷基和N-芳基乙酰乙酰胺已经自缩合形成吡啶酮。N-烷基乙酰乙酰胺产生2-吡啶酮，而N-芳基乙酰乙酰胺产生4-吡啶酮。为了开发非酸性，非甾体类抗炎药，在卡拉胶中通过大鼠角叉菜胶诱发的踏板水肿试验对吡啶酮进行了测试。虽然2-吡啶酮没有活性，但是测试的17种4-吡啶酮中有9种是活性的，一种化合物（4g）在剂量反应分析（ED50值）中具有抗炎功效。通过标准的多维观察分析法测定小鼠的LD50值，可将大多数化合物视为无毒的。
• Approach to Polysubstituted 4-Pyridones from <i>N</i>-Aryl Acetoacetamides via a <i>N</i> to <i>C</i> 1,3-Acyl Migration Mediated by Sodium Persulfate
  作者：Zhiguo Zhang、Shiliang Fang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo3010217

  日期：2012.9.7

  Mediated by sodium persulfate (Na(2)S(2)0(8)), a series of polysubstituted 4-pyridones were synthesized via self-condensation of N-aryl acetoacetamides, during which a novel N to C 1,3-acyl migration should be involved. The structure of 4-pyridone was unequivocally confirmed by X-ray diffraction analysis. However, the self-condensation of N-benzyl acetoacetamides under the same condition gave polysubstituted 2-pyridones instead of 4-pyridones.
• 5,6-Dihydroimidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxamide derivatives or salts thereof
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0200134B1

  公开（公告）日：1991-08-14