Bis-<2(carboxymethylmercapto)-aethyl>-aether | 4408-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bis-<2(carboxymethylmercapto)-aethyl>-aether
• 英文别名: 2-[2-[2-(Carboxymethylsulfanyl)ethoxy]ethylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 4408-66-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅S₂
• 分子量: 254.328
• InChiKey: FOAZYQMVLNFBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-<2(carboxymethylmercapto)-aethyl>-aether 、 邻苯二胺 反应 5.0h， 以61%的产率得到2-((2-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylthio)ethoxy)ethylthio)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of New Bis(Benzimidazole-2-Alkylthio) Polyethylene Oxides Starting from Dithiols

  摘要：

  氧化聚乙烯（PEO）可以通过多种方式整合到分子结构中。通过多步反应序列，从二硫醇1a-c制备了一系列二酸S-烷基氧化聚乙烯4a-i。通过绿色路线合成了新颖的对称双苯并咪唑（氧化聚乙烯）6a-i。通过进一步脱氨反应并在没有催化剂的情况下，将标题化合物4a-i与邻苯二胺5缩合，得到了相应的双苯并咪唑6a-i，收率尚可。根据元素分析、红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振和质谱数据，确定了新化合物的结构。

  DOI：

  10.13005/ojc/330209
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到Bis-<2(carboxymethylmercapto)-aethyl>-aether
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of New Bis(Benzimidazole-2-Alkylthio) Polyethylene Oxides Starting from Dithiols

  摘要：

  氧化聚乙烯（PEO）可以通过多种方式整合到分子结构中。通过多步反应序列，从二硫醇1a-c制备了一系列二酸S-烷基氧化聚乙烯4a-i。通过绿色路线合成了新颖的对称双苯并咪唑（氧化聚乙烯）6a-i。通过进一步脱氨反应并在没有催化剂的情况下，将标题化合物4a-i与邻苯二胺5缩合，得到了相应的双苯并咪唑6a-i，收率尚可。根据元素分析、红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振和质谱数据，确定了新化合物的结构。

  DOI：

  10.13005/ojc/330209

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of New Bis(Benzimidazole-2-Alkylthio) Polyethylene Oxides Starting from Dithiols
  作者：A. Akremi、A. Noubigh

  DOI：10.13005/ojc/330209

  日期：2017.4.28

  Polyethylene oxide (PEO) could be incorporated in molecular structure by several ways. A series of diacid S-alkylpolyethylene oxides 4a-i have been prepared from dithiols 1a-c through multistep reaction sequence. Novel symmetric bis-benzimidazoles (polyethylene oxide) 6a-i have been synthesized over green route. The condensation of the title compounds 4a-i on o-phenylenediamine 5, via the further deamination reaction and without catalyst, afforded the corresponding bis-benzimidazoles 6a-i in acceptable yields. The new compounds were established on the basis of their elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data.

  氧化聚乙烯（PEO）可以通过多种方式整合到分子结构中。通过多步反应序列，从二硫醇1a-c制备了一系列二酸S-烷基氧化聚乙烯4a-i。通过绿色路线合成了新颖的对称双苯并咪唑（氧化聚乙烯）6a-i。通过进一步脱氨反应并在没有催化剂的情况下，将标题化合物4a-i与邻苯二胺5缩合，得到了相应的双苯并咪唑6a-i，收率尚可。根据元素分析、红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振和质谱数据，确定了新化合物的结构。