N-(4-氯苄基)-4-甲氧基苯甲酰胺 | 351988-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苄基)-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 351988-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: LGSPVRDHBNPKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苄基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的脱氧亲核磷酸化和亲电烷基化：轻松获得季α-氨基膦酸盐

  摘要：

  酰胺的广泛存在和合成可及性使其成为合成各种含氮化合物的宝贵前体。在此，我们提出了一种用于合成 α-氨基膦酸季盐的无金属且简化的合成策略。该方法涉及一锅法中仲酰胺的连续脱氧亲核磷酸化和多功能亲电烷基化。值得注意的是，该方法首次实现了仲酰胺与亲核试剂和亲电试剂的直接双官能化，通过简单的衍生化，通过水解产生有价值的游离α-氨基膦酸酯。该协议具有操作简单、功能组广泛兼容性、环境友好以及可扩展到多克数量的优点。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14517
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 在 二(三叔丁基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-(4-氯苄基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基氯化物羰基化为亲电的芳酰基-DMAP盐

  摘要：

  描述了钯催化的芳基氯化物和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的羰基化偶联，以生成亲电子的芳酰基-DMAP盐。与经典的羰基化反应不同，经典的羰基化反应通常需要亲核试剂与弱亲电的钯-酰基中间体反应，芳酰基-DMAP盐的高亲电性可将多种底物进行酰化。这种转变是由钯-黄磷催化剂介导的，并且机理研究表明，配体空间应变与Pd（0）稳定作用的结合，既可以还原性消除反应性ArCO-DMAP产物，也可以氧化加入强的芳基-氯键。全面的，

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00757

文献信息

• Cobalt catalysed aminocarbonylation of thiols in batch and flow for the preparation of amides
  作者：Jose Maria Orduña、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/d1ra04736a

  日期：——

  The synthesis of amides from thiols through a cobalt-catalyzed aminocarbonylation is shown. After optimizing all the reaction parameters, the methodology makes possible the obtention of amides with variable yields, while competing reactions such as the formation of disulfides and ureas can be limited. The process works well with aromatic thiols with electron donating groups (EDG) whereas other thiols

  显示了通过钴催化的氨基羰基化从硫醇合成酰胺。在优化所有反应参数后，该方法使得获得不同产率的酰胺成为可能，同时可以限制二硫化物和脲的形成等竞争反应。该过程适用于带有给电子基团 (EDG) 的芳香族硫醇，而其他硫醇的反应产率较低。之前的工艺已转移并优化到流动设备中，从而可以以更安全的方式使用更少的二氧化碳，并可以扩大合成规模。用这种方法制备了两种药物，吗氯贝胺和伊托必利，尽管只有第二种情况取得了良好的结果。提出了一种机械途径。
• Nafion®-catalyzed microwave-assisted Ritter reaction: an atom-economic solvent-free synthesis of amides
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.009

  日期：2008.4

  An atom-economic solvent-free synthesis of amides by the Ritter reaction of alcohols and nitriles under microwave irradiation is reported. This green protocol is catalyzed by solid-supported Nafion®NR50 with improved efficiency and reduced waste production.

  报道了在微波辐射下通过醇和腈的Ritter反应的无原子经济的无溶剂合成酰胺。此绿色协议由固体负载的Nafion催化® NR50具有提高的效率和降低的生产废物。
• The synthesis and structure of pyridine-oxadiazole iridium complexes and catalytic applications: Non-coordinating-anion-tuned selective C N bond formation
  作者：Wei Yao、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Chenyang Ge、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.049

  日期：2020.3

  Abstract Several novel pyridine-oxadiazole iridium complexes were synthesized and characterized through X-ray crystallography. The designed iridium complexes revealed surprisingly high catalytic activity in C N bondformation of amides and benzyl alcohols with the assistance of non-coordinating anions. In an attempt to achieve borrowing hydrogen reactions of amides with benzyl alcohols, N,N'-(phenylmethylene)dibenzamide

  摘要合成了几种新颖的吡啶-恶二唑铱配合物，并通过X射线晶体学表征。设计的铱配合物在非配位阴离子的辅助下，在酰胺和苄醇的CN键形成中显示出惊人的高催化活性。为了实现酰胺与苄醇的借位氢反应，在非配位阴离子条件下意外地分离出N，N'-（苯基亚甲基）二苯甲酰胺产物，而在不存在非配位阴离子的情况下获得了N-苄基苯甲酰胺产物。机理探索排除了“银效应”（银辅助或双金属催化）的可能性，并揭示了铱催化剂的反应性因非配位阴离子而变化。
• Copper–cobalt coordination polymers and catalytic applications on borrowing hydrogen reactions
  作者：Shaoze Chang、Hongqiang Liu、Gang Shi、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang、Zheng-Chao Duan

  DOI：10.1039/d2nj01763f

  日期：——

  photoelectron spectrometry (XPS), Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy, and X-ray diffraction (XRD). The resulting copper/cobalt composites exhibited a much higher catalytic activity towards the borrowing hydrogen reactions of benzenesulfonamides with benzyl alcohols and carboxamides with alcohols than copper polymers. In addition, copper/cobalt composites could be easily recovered and reused

  设计、合成了多孔铜和钴聚合物，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散光谱 (EDS)、X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱和 X-射线衍射（XRD）。与铜聚合物相比，所得铜/钴复合材料对苯磺酰胺与苯甲醇和羧酰胺与醇的借氢反应表现出更高的催化活性。此外，铜/钴复合材料可以很容易地回收和重复使用至少六次。进行了机理研究以研究 Cu/Co 复合材料和这些转变。
• Direct Synthesis of Amides from Benzonitriles and Benzylic Alcohols via a KO<i>t</i>-Bu-Mediated MPV-type Hydrogen Transfer Process
  作者：Gaolin Li、Meichen Li、Zhen Xia、Ze Tan、Wei Deng、Chen Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00402

  日期：2022.7.15

  (MPV)-type reduction between benzonitriles and benzylic alcohols under transition-metal-free conditions has been demonstrated for the first time. Using simple KOt-Bu as the base, various benzonitriles can be efficiently reduced by benzylic alcohols via hydrogen transfer reduction, and the resultant phenyl imine can react further with benzylic alcohols to give amides as the final product in which both

  Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型在无过渡金属条件下苯甲腈和苯甲醇之间的还原首次得到证实。以简单的 KO t -Bu 为碱，苯甲醇可以通过氢转移还原有效地还原各种苯甲腈，生成的苯亚胺可以与苯甲醇进一步反应得到酰胺作为最终产物，其中醇和腈均被纳入。初步机理研究表明，该反应可能经历多个 MPV 型氢转移过程。