2-allyloxymethyl-3-oxa-1,6-hexanediol | 187839-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-allyloxymethyl-3-oxa-1,6-hexanediol
• 英文别名: 2-(3-Hydroxypropoxy)-3-prop-2-enoxypropan-1-ol
• CAS: 187839-69-6
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: YBHVULGMEDBOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxymethyl-3-oxa-1,6-hexanediol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 44.5h， 生成 Tritert-butyl 2-(prop-2-enoxymethyl)-1-oxa-4,11,18-triazacyclohenicosane-4,11,18-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用甲苯磺酰基和boc保护基制备仅包含仲胺官能团的三氮杂大环

  摘要：

  1,8,15-三氮杂杂环庚烷（1）; 1,9,17-triazacyclotetracosane（2）和1,10,19-triazacycloheptacosane（3）通过处理适当的制备N，N-双（ω-溴烷基）甲苯磺酰胺8-10用适当的N，N- '-ditosyl -α，ω-二氨基烷烃11-13在二甲基甲酰胺中的反应，使用氢化钠作为碱，然后用苯酚和33％的氢溴酸在乙酸中去除甲苯磺酰基保护基。以两种方式制备了2-烯丙氧基甲基-4,11,18-三氮杂氧杂环烯二十烷（4）。首先，N，N'，N''-三甲苯磺酰基双（六亚甲基）三胺（18用二甲基甲酰胺中的2-烯丙氧基甲基-3-氧杂-1，6-己二醇二甲苯磺酸酯（23）和碳酸铯，然后用汞齐钠处理，除去甲苯磺酰基保护基。通过用23，然后在异丙醇中的盐酸除去BOC保护基，用23处理18的三BOC类似物，完成4的第二制备。使用这两个过程的总产量为4，非常接近。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330672
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-3-O-triphenylmethylglycerol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-allyloxymethyl-3-oxa-1,6-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  使用甲苯磺酰基和boc保护基制备仅包含仲胺官能团的三氮杂大环

  摘要：

  1,8,15-三氮杂杂环庚烷（1）; 1,9,17-triazacyclotetracosane（2）和1,10,19-triazacycloheptacosane（3）通过处理适当的制备N，N-双（ω-溴烷基）甲苯磺酰胺8-10用适当的N，N- '-ditosyl -α，ω-二氨基烷烃11-13在二甲基甲酰胺中的反应，使用氢化钠作为碱，然后用苯酚和33％的氢溴酸在乙酸中去除甲苯磺酰基保护基。以两种方式制备了2-烯丙氧基甲基-4,11,18-三氮杂氧杂环烯二十烷（4）。首先，N，N'，N''-三甲苯磺酰基双（六亚甲基）三胺（18用二甲基甲酰胺中的2-烯丙氧基甲基-3-氧杂-1，6-己二醇二甲苯磺酸酯（23）和碳酸铯，然后用汞齐钠处理，除去甲苯磺酰基保护基。通过用23，然后在异丙醇中的盐酸除去BOC保护基，用23处理18的三BOC类似物，完成4的第二制备。使用这两个过程的总产量为4，非常接近。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330672