1-O-allyl-3-O-triphenylmethylglycerol | 95870-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-allyl-3-O-triphenylmethylglycerol
• 英文别名: 1-O-Trityl-3-O-allyl-glycerol；1-(allyloxy)-3-(trityloxy)propan-2-ol；1-O-Allyl-3-O-trityl-glycerol；1-(Allyloxy)-3-(trityloxy)-2-propanol；1-prop-2-enoxy-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 95870-54-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: FVWFWQYBHJAGCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  521.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-3-O-triphenylmethylglycerol 在 重铬酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-3-hydroxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二羟基丙酮单烷基醚和等排 1-羟基-2-烷酮的模块化合成

  摘要：

  已经评估了有效、系统地制备标题化合物类别库的简单方法。基于三苯甲基缩水甘油，开发了一种通用且高效的二羟基丙酮单醚模块化路线，通过环氧化物开环、氧化和脱保护，通过三个常规操作以良好的总收率（8 个实例，24-59%）提供各种烷基化醚。结构相关的 1-羟基烷酮的制备取决于最经济的起始材料的可用性及其物理化学性质。因此，最实用的一步法包括使用 NaOCl 对短链 1,2-二醇（≤ C6）进行秒选择性氧化，以及使用缓冲的化学计量 KMnO4 或催化作用对 1-烯烃（≥ C6）进行直接酮羟基化。 RuO4 被 oxone 再氧化，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403695
• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 生成 1-O-allyl-3-O-triphenylmethylglycerol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚作为碳水化合物化学中的保护基

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90452-0

文献信息

• Preparation of triazamacrocycles containing only secondary amine functions using both tosyl and boc protecting groups
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Guoliang Yi、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570330672

  日期：1996.11

  in acetic acid to remove the tosyl protecting groups. 2-Allyloxymethyl-4,11,18- triazaoxacycloheneicosane (4) was prepared in two ways. First, N,N′,N″-tritosylbis(hexamemylene)triamine (18) was treated with 2-allyloxymethyl-3-oxa-1,6-hexanediol ditosylate (23) and cesium carbonate in dimethylformamide followed by sodium amalgam to remove the tosyl protecting groups. The second preparation of 4 was done

  1,8,15-三氮杂杂环庚烷（1）; 1,9,17-triazacyclotetracosane（2）和1,10,19-triazacycloheptacosane（3）通过处理适当的制备N，N-双（ω-溴烷基）甲苯磺酰胺8-10用适当的N，N- '-ditosyl -α，ω-二氨基烷烃11-13在二甲基甲酰胺中的反应，使用氢化钠作为碱，然后用苯酚和33％的氢溴酸在乙酸中去除甲苯磺酰基保护基。以两种方式制备了2-烯丙氧基甲基-4,11,18-三氮杂氧杂环烯二十烷（4）。首先，N，N'，N''-三甲苯磺酰基双（六亚甲基）三胺（18用二甲基甲酰胺中的2-烯丙氧基甲基-3-氧杂-1，6-己二醇二甲苯磺酸酯（23）和碳酸铯，然后用汞齐钠处理，除去甲苯磺酰基保护基。通过用23，然后在异丙醇中的盐酸除去BOC保护基，用23处理18的三BOC类似物，完成4的第二制备。使用这两个过程的总产量为4，非常接近。
• The reaction between epichlorohydrin and polysaccharides: Part 1, syntheses of some model substances with non-cyclic substituents
  作者：Lars Holmberg、Bengt Lindberg、Bengt Lindqvist

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84180-2

  日期：1994.9

  Five derivatives of methyl alpha-D-glucopyranoside, in which the substituents form noncyclic structures, have been prepared as model substances for possible structural elements formed on reaction of polysaccharides with epichlorohydrin. The substances were converted into the permethylated alditol-1-d derivatives and characterised by CIMS and EIMS.

  已经制备了五种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基形成非环状结构，以作为多糖与表氯醇反应形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d衍生物，并通过CIMS和EIMS进行表征。
• 2,2′-Bipyridine Lariat Calixcrowns: A New Class of Encapsulating Ligands Forming Highly Luminescent Eu3+ and Tb3+ Complexes
  作者：Claudia Fischer、Gianluca Sarti、Alessandro Casnati、Barbara Carrettoni、Ilse Manet、Ruud Schuurman、Massimo Guardigli、Nanda Sabbatini、Rocco Ungaro

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1026::aid-chem1026>3.0.co;2-c

  日期：2000.3.17

  A new class of calix[4]arene crown ethers with one or two bipyridines appended to the polyether ring (lariat calixcrowns) have been designed and synthesized; the luminescence properties of their Eu3+ and Tb3- complexes have been studied in acetonitrile. In this solvent, long lifetimes for the metal emitting states and high metal-luminescence intensities obtained upon ligand excitation have been observed in both Eu3+ and Tb3+ complexes The association constants in methanol have been determined for some of the complexes studied.
• Two new methods to form substituted oligoethylene glycols
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Jerald S. Bradshaw、Peter Huszthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76642-1

  日期：1994.5

  1-allyloxymethyl-2-trityloxyethanol (2) react readily at room temperature with substituted oligoethylene glycols or the ditosylate derivative of an oligoethylene glycol, respectively, to form the extended, ditrityl-protected, substituted oligoethylene glycols in high yields. The trityl groups are easily removed by acidified methanol in CH2Cl2 to give the extended, substituted oligoethylene glycols.
• Krakowiak Krzysztof E., Bradshaw Jerald S., Huszthy Peter, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 18, S 2853-2856
  作者：Krakowiak Krzysztof E., Bradshaw Jerald S., Huszthy Peter

  DOI：——

  日期：——