N-(4-氯苯基)-N,2-二羟基乙酰胺 | 68299-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)-N,2-二羟基乙酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N,2-dihydroxyacetamide
• 英文别名: N-(4-Chlorphenyl)-N-glycolylhydroxamsaeure；N-(4-Chlorphenyl)glycolhydroxaminsaeure
• CAS: 68299-98-9
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: TUMDEZCDLZJWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-N,2-二羟基乙酰胺 在 2,2'-dipyridyl sulfite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1,2,3-oxathiazolidin-4-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  的转换Ñ -arylglycolohydroxamic氨基酸至1,2,3- oxathiazolidin -4-酮2,2-二氧化物†

  摘要：

  通过原位制备的2,2'-二吡啶基亚硫酸盐将N-芳基糖羟基异羟肟酸1A转化为1,2,3-氧杂噻唑烷-4--4-2,2-二氧化物5，其形成可以通过自由基对机理进行合理化。杂环系统5的烷基化潜力通过碱性乙醇解反应得到证明，所述碱性乙醇解反应产生了开链的2-乙氧基丙酰苯胺6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310631
• 作为产物：
  描述：

  4-氯亚硝基苯 生成 N-(4-氯苯基)-N,2-二羟基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  CORBETT M. D.; CORBETT B. R., BIOCHEM. PHARMACOL., 35,(1986) N 20, 3613-3621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transketolase Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Hydroxamic Acids
  作者：Inés Fúster Fernández、Laurence Hecquet、Wolf‐Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.202101100

  日期：2022.2

  yield N-arylated hydroxamic acids. Here we demonstrate that wild-type and variants of this versatile TKgst enzyme indeed induce the rapid biocatalytic conversion of variously p-, m- and o-substituted nitrosoarenes to produce a variety of corresponding N-aryl hydroxamic acids via creation of a carbon-nitrogen instead of a carbon-carbon bond. Further structural modifications can be introduced by varying

  异羟肟酸是一种金属螯合化合物，具有重要的生物活性，包括抗肿瘤作用。我们最近设计了来自Geobacillus stearothermopilus (TK gst ) 的转酮醇酶，以将苯甲醛转化为非天然受体底物。认识到与亚硝基苯的结构和电子相似性，我们研究了 TK 催化的亚硝基芳烃转化为N-芳基化异羟肟酸。在这里，我们证明了这种多功能 TK gst酶的野生型和变体确实诱导各种p-、m-和o-取代的亚硝基芳烃的快速生物催化转化，以产生各种相应的N-芳基异羟肟酸通过产生碳-氮而不是碳-碳键。通过改变供体组分，例如羟基丙酮酸或丙酮酸，可以引入进一步的结构修饰。
• CORBETT M. D.; CORBETT B. R., BIOCHEM. PHARMACOL., 35,(1986) N 20, 3613-3621
  作者：CORBETT M. D.、 CORBETT B. R.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of<i>N</i>-arylglycolohydroxamic acids to 1,2,3-oxathiazolidin-4-one 2,2-dioxides
  作者：Detlef Geffken、Sabine Geisel

  DOI：10.1002/jhet.5570310631

  日期：1994.11

  N-Arylglycolohydroxamic acids 1A are converted by in situ prepared 2,2′-dipyridyl sulfite to 1,2,3-oxathiazolidin-4-one 2,2-dioxides 5, the formation of which can be rationalized via a radical pair mechanism. The alkylating potential of the heterocyclic system 5 is demonstrated by the alkaline ethanolysis giving rise to the open chained 2-ethoxypropionanilide 6.

  通过原位制备的2,2'-二吡啶基亚硫酸盐将N-芳基糖羟基异羟肟酸1A转化为1,2,3-氧杂噻唑烷-4--4-2,2-二氧化物5，其形成可以通过自由基对机理进行合理化。杂环系统5的烷基化潜力通过碱性乙醇解反应得到证明，所述碱性乙醇解反应产生了开链的2-乙氧基丙酰苯胺6。