N-(4-氯苯基)噻吩-2-甲酰胺 | 15950-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)噻吩-2-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 15950-35-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNOS
• mdl: MFCD00097808
• 分子量: 237.71
• InChiKey: WLTROZHZCWIOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)噻吩-2-甲酰胺 在 劳森试剂 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Pt(N-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carbothioamide)(Cl₂)
  参考文献：
  名称：

  铂（II）配合物的设计，合成，MTT分析，DNA相互作用研究。

  摘要：

  合成了[Pt（Ln）（Cl2）]类型的方形平面Pt（II）配合物（其中Ln = L1-3 =噻吩-2-羧酰胺衍生物，L4-6 =噻吩-2-羧硫酰胺衍生物），通过物理化学和各种光谱学研究来表征。MIC方法用于推断配合物相对于游离配体和金属盐的抗菌能力。利用吸收滴定法（0.76-1.61×105 M-1），流体力学链长测定法和荧光猝灭分析法确定了小牛胸腺DNA（CT-DNA）的特征结合常数（Kb）和结合模式，推导了部分插入模式的约束力。分子对接计算显示结合自由能在-260.06至-219.63 kJmol-1的范围内。复合物对pUC19 DNA的核酸酶谱显示，与它们各自的金属盐相比，复合物更有效地切割DNA。配合物在盐水虾上的细胞毒性特征表明，所有配合物均表现出显着的细胞毒活性，LC50值在7.87至15.94μg/ mL之间。已经通过MTT测定（IC50 ＝125-1000μg/ mL）评估

  DOI：

  10.1080/07391102.2016.1268071
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-氯苯基)噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃的芳香族化合物的核磁共振波谱分析法测定噻吩和呋喃的芳香指数

  摘要：

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390616

文献信息

• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their anilides
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Young Ran Ji

  DOI：10.1002/jhet.5570390616

  日期：2002.11

  A series of m- and p-substituted anilides of benzoic acid, 2-thienoic acid, and 2-furoic acid were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shifts of proton and carbon signals of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzanilides

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。
• Potassium Carbonate Promoted C–N Coupling Reaction between Benzamides and Aryl Iodides
  作者：Songlin Zhang、Fei Huang、San Wu、Weiye Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1591843

  日期：2018.3

  benz­amides promoted by potassium carbonate in the presence of DMEDA was developed. The reaction was carried out without addition of any transition-metal catalyst to afford a variety of N-arylated products in moderate to good yields (up to 97%). A practical and efficient method for N-arylation of benz­amides promoted by potassium carbonate in the presence of DMEDA was developed. The reaction was carried out

  摘要 开发了一种在DMEDA存在下碳酸钾促进的苯甲酰胺N-芳基化的实用有效方法。该反应在不添加任何过渡金属催化剂的情况下进行，以中等至良好的产率（高达97％）提供了多种N-芳基化产物。 开发了一种在DMEDA存在下碳酸钾促进的苯甲酰胺N-芳基化的实用有效方法。该反应在不添加任何过渡金属催化剂的情况下进行，以中等至良好的产率（高达97％）提供了多种N-芳基化产物。
• Iron-catalyzed cross-coupling of N‑methoxy amides and arylboronic acids for the synthesis of N-aryl amides
  作者：Jinhui Li、Ying Wang、Huilin Xie、Shangfeng Ren、Jin-Biao Liu、Nianhua Luo、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111993

  日期：2021.11

  An efficient iron-catalyzed synthesis of N-aryl amides from N‑methoxy amides and arylboronic acids is developed. FeCl3 is used as the sole catalyst for the cross-coupling reaction between N‑methoxy amides and arylboronic acids without any other additives, and the corresponding N-aryl amides are obtained in moderate to excellent yields.

  开发了一种由N-甲氧基酰胺和芳基硼酸有效铁催化合成N-芳基酰胺的方法。FeCl 3用作N-甲氧基酰胺和芳基硼酸之间交叉偶联反应的唯一催化剂，无需任何其他添加剂，并以中等至优异的产率获得相应的N-芳基酰胺。
• Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 5,29
  作者：Buu-Hoi、Hoan

  DOI：——

  日期：——
• Pocar, Donato; Roversi, Elena; Trimarco, Pasqualina, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 487 - 494
  作者：Pocar, Donato、Roversi, Elena、Trimarco, Pasqualina、Valgattarri, Guido

  DOI：——

  日期：——