N-^δ-Methylarginin-hydrochlorid | 87875-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-^δ-Methylarginin-hydrochlorid
• 英文别名: N^δ-methyl-L-arginine hydrochloride；N^δ-monomethyl-L-arginine hydrochloride；(2S)-2-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 87875-80-7
• 化学式: C₇H₁₆N₄O₂*ClH
• 分子量: 224.691
• InChiKey: ZUTATNMNAPCVMR-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-^δ-Methylarginin-hydrochlorid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.33h， 生成 2,2-Dihydroxy-5-(N-methyl-guanidino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Klein, Christian; Schulz, Guenter; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1623 - 1637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Nα-Benzoyl-Nσ-methylornithin-hydrobromid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 144.0h， 生成 N-^δ-Methylarginin-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Klein, Christian; Schulz, Guenter; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1623 - 1637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Optically Pure N δ-Monomethylated l-Arginine and l-Ornithine
  作者：Dennis Schade、Felix-A. Litty、Ulrich Girreser、Bernd Clement

  DOI：10.1055/s-0035-1561303

  日期：——

  well-known endogenous modulators of the nitric oxide (NO) generating system. To understand the (patho)physiological role and impact of N δ-methylation of l-arginine and l-ornithine an efficient synthesis of the pure enantiomers was needed. A synthetic approach that furnished both the desired amino acids in 8–10 steps from commercially available N-Boc-l-ornithine in good overall yields (20–21%) and with

  摘要 Ñ ω甲基化的升-arginines如非对称二甲基-升-精氨酸（ADMA）和单甲基升精氨酸（NMMA）是一氧化氮的公知的内源性调控（NO）产生系统。为了理解的（病理）的生理作用和影响Ñ δ -methylation的升精氨酸和升鸟氨酸需要的纯对映体的有效合成。据报道，有一种合成方法可以从市售N- Boc- 1-鸟氨酸中以8–10步提供所需的氨基酸，且总收率好（20–21％），光学纯度高（ee> 99％）。 Ñ ω甲基化的升-arginines如非对称二甲基-升-精氨酸（ADMA）和单甲基升精氨酸（NMMA）是一氧化氮的公知的内源性调控（NO）产生系统。为了理解的（病理）的生理作用和影响Ñ δ -methylation的升精氨酸和升鸟氨酸需要的纯对映体的有效合成。据报道，有一种合成方法可以从市售N- Boc- 1-鸟氨酸中以8–10步提供所需的氨基酸，且总收率好（20–21％），光学纯度高（ee>
• Synthetic Approaches to <i>N</i>^δ-Methylated <scp>l</scp>-Arginine, <i>N</i>^ω-Hydroxy-<scp>l</scp>-arginine, <scp>l</scp>-Citrulline, and <i>N</i>^δ-Cyano-<scp>l</scp>-ornithine
  作者：Dennis Schade、Katrin Töpker-Lehmann、Jürke Kotthaus、Bernd Clement

  DOI：10.1021/jo702150d

  日期：2008.2.1

  led to three end compounds in excellent yields. Simultaneous protection of the α-amino acid moiety by formation of boroxazolidinones, particularly by employing 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN-H), proved to be a convenient option to perform side chain modifications and led to all of the desired end compounds. Additionally, enantiomeric excess (ee, %) of crucial synthetic intermediates and end compounds

  Ñ ω甲基化的精氨酸，例如非对称二甲基-升-精氨酸（ADMA）和单甲基升精氨酸（NMMA）被称为一氧化氮合酶（网络操作系统）的强效生理抑制剂。探索一种可能的生理和药物的相关性Ñ δ甲基化的类似物，的合成方案必须要开发的，将不会导致Ñ δ甲基升精氨酸仅而且NOS催化其推定代谢物。两种基本的合成方法已被进行，以获得Ñ δ的甲基化的衍生物升鸟氨酸，升-瓜氨酸，升精氨酸，和Ñ ω羟基升精氨酸。首次尝试使用常规保护的1-鸟氨酸，即叔丁酯和Boc-胺，并以优异的收率得到了三种末端化合物。通过形成硼恶唑烷酮，特别是通过使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）来同时保护α-氨基酸部分，被证明是进行侧链修饰的便捷选择，并导致所有所需的最终化合物。另外，通过手性HPLC测定关键合成中间体和最终化合物的对映体过量（ee，％）。