pentafluorobenzonitrile oxide | 27318-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorobenzonitrile oxide
• 英文别名: Pentafluorbenzonitril-N-Oxyd；Pentafluorbenzonitril-N-oxid；pentafluoro-benzonitrile N-oxide；2,3,4,5,6-Pentafluorobenzonitrile oxide
• CAS: 27318-31-6
• 化学式: C₇F₅NO
• 分子量: 209.075
• InChiKey: NFFOCBGDGWLCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorobenzonitrile oxide 以 氯仿 为溶剂， 以80-95的产率得到3,4-Bis(pentafluorphenyl)-furoxan
  参考文献：
  名称：

  多卤代芳族化合物。第十二部分。五氟和五氯苄腈N-氧化物的合成和环加成反应

  摘要：

  由相应的五卤代苯甲醛肟制得五氟和五氯苄腈N-氧化物。氟化合物二聚为3,4-双（五氟苯基）呋喃烷，而氯化合物稳定。两种腈氧化物都容易与苯乙烯和苯乙炔进行环加成反应，得到适当的3-戊杂芳基苯基-5-苯基-异恶唑啉和-异恶唑。

  DOI：

  10.1039/j39700001165
• 作为产物：
  描述：

  pentafluoro N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 pentafluorobenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  多卤代芳族化合物。第十二部分。五氟和五氯苄腈N-氧化物的合成和环加成反应

  摘要：

  由相应的五卤代苯甲醛肟制得五氟和五氯苄腈N-氧化物。氟化合物二聚为3,4-双（五氟苯基）呋喃烷，而氯化合物稳定。两种腈氧化物都容易与苯乙烯和苯乙炔进行环加成反应，得到适当的3-戊杂芳基苯基-5-苯基-异恶唑啉和-异恶唑。

  DOI：

  10.1039/j39700001165

文献信息

• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• Strong electron acceptor properties of 3′(pentafluorophenyl)isoxazolo[4′,5′:1,2][60]fullerene derivatives
  作者：Hermann Irngartinger、Thomas Escher

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00607-9

  日期：1999.8

  Investigations on the synthesis and electrochemical behaviour of a new class of acceptor substituted isoxazolofullerenes is described. The influence of distance and orientation of pentafluorophenyl substituents on cyclic voltammetry is discussed. The strong acceptor effect of 1c could be due to a through space interaction of a pentafluoro-phenyl substituent with the [60]fullerene surface.

  描述了新型受体取代的异恶唑并富勒烯的合成和电化学行为的研究。讨论了五氟苯基取代基的距离和方向对循环伏安法的影响。1c的强受体效应可能是由于五氟苯基取代基与[60]富勒烯表面在空间上的相互作用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.3, page 1 - 2
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ALBERTI A.; BARBARO G.; BATTAGLIA A.; GUERRA M.; BERNARDI F.; DONDONI A.;+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 4, 742-750
  作者：ALBERTI A.、 BARBARO G.、 BATTAGLIA A.、 GUERRA M.、 BERNARDI F.、 DONDONI A.、+

  DOI：——

  日期：——