N-(4-氰基丁基)-N-(苯基甲氧基)氨基甲酸叔丁酯 | 128173-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氰基丁基)-N-(苯基甲氧基)氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: N-(4-氰基丁基)-N-(苯基甲氧基)氨基甲酸1,1-二甲基乙酯；甲磺酸去铁敏中间体1
• 英文名称: O-Benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-cyanobutyl)-hydroxylamine
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-cyanobutyl)-O-benzylhydroxylamine；tert-butyl benzyloxy(4-cyanobutyl)carbamate；tert-butyl-N-benzyloxy(4-cyanobutyl)carbamate；tert-butyl N-(4-cyanobutyl)-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 128173-50-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: PMFJIAMYWRXMHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081
• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

制备方法

去铁敏中间体

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氰基丁基)-N-(苯基甲氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-(benzoyloxy)-9-bromo-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of tetrahydropyridopyrimidones as a new scaffold for HIV-1 integrase inhibitors

  摘要：

  An efficient synthesis of methyl 9-amino-3-hydroxy-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate as a late stage intermediate for a new class of HIV-1 integrase inhibitors is described. After construction of the bicyclic core scaffold, a stereoselective introduction of the chiral amino group in the 9-position is achieved. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.043
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-氰基丁基)-N-(苯基甲氧基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS
  [FR] SIDÉROMYCINES ANTIBACTÉRIENNES

  摘要：

  一种化合物，包括：与Fe(III)结合和/或Fe(III)结合的铁载体；一个或多个可选的与铁载体共价结合的连接剂；以及共价结合到连接剂的达托霉素，或者如果没有连接剂存在，则共价结合到铁载体；或其药用可接受的盐或溶剂。

  公开号：

  WO2016027262A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDRO-4H-PYRIDO[1,2-A]PYRIMIDINES AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] TETRAHYDRO-4H-PYRIDO[1,2-A]PYRIMIDINES ET COMPOSES CONNEXES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2004058756A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines and related compounds of Formula (A): are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, wherein n is an integer equal to zero, 1, 2 or 3, and R1, R3, R4, R12, R14, R16, R30, R32, R34 and R36 are defined herein. These compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  Tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines及其相关化合物的化学式（A）如下：被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂，其中n是一个等于零、1、2或3的整数，而R1、R3、R4、R12、R14、R16、R30、R32、R34和R36在此处被定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延缓艾滋病发作和治疗艾滋病具有用处。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• Design, Synthesis and Evaluation of AdSS Bisubstrate Inhibitors
  作者：Nidhi Tibrewal、Gregory I. Elliott

  DOI：10.1002/cmdc.202000498

  日期：2020.12.3

  Many cancers lack the expression of methylthioadenosine phosphorylase (MTAP). These cancers require adenylosuccinate synthetase (AdSS) for nucleic acid synthesis. By inhibiting adenylosuccinate synthetase, we potentially have a new therapeutic agent. Bisubstrate inhibitors were synthesized and evaluated against purified AdSS. The best activity was obtained with adenosine bearing a four‐carbon linker

  许多癌症缺乏甲基硫腺苷磷酸化酶 (MTAP) 的表达。这些癌症需要腺苷酸琥珀酸合成酶 (AdSS) 来合成核酸。通过抑制腺苷酸琥珀酸合成酶，我们有可能获得一种新的治疗剂。合成双底物抑制剂并针对纯化的 AdSS 进行评估。使用带有将N-甲酰基-N-羟基部分连接到嘌呤核苷的 6 位的四碳接头的腺苷获得了最佳活性。
• The total synthesis of bisucaberin
  作者：R.J. Bergeron、J.S. McManis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81074-7

  日期：1989.1

  The first total synthesis of 6,17-dihydroxy-1,6,12,17-tetraazacyclodocosane-2,5,13,16-tetrone (bisucaberin) is presented. The synthetic scheme employed in this study illustrates the utility of O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-cyanobutyl)hydroxylamine 3, as an intermediate in the synthesis of both bisucaberin and desferrioxamine B. The bisucaberin macrocyclic lactam precursor, a linear ω-amino

  介绍了6,17-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,​​16-四氢呋喃（比沙卡伯林）的第一个全合成。这项研究中使用的合成方案说明了O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺3的用途，它是合成双花青素和去铁胺B的中间体。双花青素大环内酰胺利用一系列连续的酰化和腈还原反应，由中间体3和O-苄基-N-（4-氰基丁基）羟胺4构成线性前体，即线性ω-氨基酸10。10的环化生成22元环6,17-二苄基双卡布巴林11。在最后一步中，异羟肟酸酯的脱保护得到了天然产物布卡巴林1。
• Method for the synthesis of desferrioxamine B and analogs thereof
  申请人：University of Florida

  公开号：US04987253A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  Disclosed is a synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with the generation of the O-protected N-(4-cyanobutyl)hydroxylamine which is acylated at the O-benzylhydroxylamine nitrogen with either succinic or acetic anhydride. The resulting half-acid amide or amide respectively, is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in 45% overall yield. Finally, a desamino analog of desferrioxamine is prepared in order to demonstrate the synthetic utility of the scheme as applied to desferrioxamine derivatives.

  揭示了一种合成脱铁胺B及其类似物和同系物的方法，从生成O-保护的N-(4-氰丁基)羟胺开始，该羟胺在O-苄基羟胺氮上与琥酸或乙酸酐发生酰化。得到的半酸酰胺或酰胺分别经过一系列高产率的缩合和还原反应，以45%的总收率得到脱铁胺B。最后，为了展示该方案在脱铁胺衍生物中的合成效用，制备了脱氨基脱铁胺的类似物。
• Method for synthesis of desferrioxamine B, analogs and homologs thereof
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US05254724A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with O-protected, N-protected hydroxylamine, which is N-alkylated to produce a protected N-4-cyanoalkylhydroxylamine which is acylated with a suitable anhydride. The resulting half-acid amide is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in high overall yield. Alternatively, polyether analogs of desferrioxamine B can be prepared by reacting an activated polyether with the O-protected, N-protected hydroxylamine and subjecting the resulting product to a series of similar steps.

  使用O-保护的、N-保护的羟胺开始合成去铁去氧胺B及其类似物和同系物，该羟胺被N-烷基化以产生一种受保护的N-4-氰基烷基羟胺，然后使用适当的酸酐酰化。所得到的半酸酰胺经过一系列高产率的缩合和还原反应，以高总收率产生去铁去氧胺B。另外，可以通过将活性聚醚与O-保护的、N-保护的羟胺反应，并将所得产物经过一系列相似的步骤，制备去铁去氧胺B的聚醚类似物。