N-(4-氰基苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺 | 361464-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氰基苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-2-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 361464-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: FPDQRTMBUOHIDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氰基苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-hydroxy-N-(4-cyanophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  被设计为有望的抗氧化剂的新型甲氧基和羟基取代的杂芳族酰胺的生物潜力：合成，3D-QSAR分析和生物活性。

  摘要：

  本文讨论了25种新颖的mid基取代的苯甲酰胺的抗氧化和生物活性，这些苯甲酰胺具有连接到苯甲酰胺部分的各种杂芳族原子核，并且具有可变数量的甲氧基或羟基取代基。在Pinner反应中，从氰基前体获得带有bearing基或2-咪唑啉基取代基的目标化合物。生成了3D-QSAR模型，以预测25种新型芳香族和杂芳香族苯甲酰胺衍生物的抗氧化活性。使用体外分光光度法测试化合物的抗氧化活性。通过比较实验和计算预测的抗氧化活性，对3D-QSAR方法预测新型苯甲酰胺衍生物的活性进行了直接验证。发现所有新化合物的实验确定活性均在模型误差的标准偏差内。此后，讨论了合成化合物之间的构效关系。此外，测试了体外对HeLa细胞的抗增殖活性以及抗菌和抗真菌活性，以证实所制备化合物的其他生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.9b00256
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium selenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-氰基苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一锅式合成酰胺和衍生物的无痕硒代羧酸盐

  摘要：

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131834

文献信息

• Synthesis, antioxidative and antiproliferative activity of methoxy amidino substituted benzamides and benzimidazoles
  作者：Maja Cindrić、Irena Sović、Irena Martin-Kleiner、Marijeta Kralj、Tomislav Mašek、Marijana Hranjec、Kristina Starčević

  DOI：10.1007/s00044-017-1912-z

  日期：2017.9

  Within this manuscript the synthesis and potential antioxidative and antiproliferative activity of novel methoxy amidino substituted bezamides 6–17 and benzimidazoles 23–28 and 32–35 is presented. Their antioxidative potency has been evaluated by in vitro spectrophotometric assays and preliminary structure–activity relationships among the synthesized compounds are discussed. The compound 28 bearing

  在该手稿的合成和新颖的甲氧基取代的脒潜在bezamides抗氧化和抗增殖活性的6 - 17和苯并咪唑23 - 28和32 - 35被呈现。通过体外分光光度法评估了它们的抗氧化能力，并讨论了合成化合物之间的初步结构-活性关系。化合物28在苯环上带有三个甲氧基和在苯并咪唑核上直接连接到苯环上的咪唑啉基am基表现出最显着的还原活性和自由基清除活性。此外，所有新型化合物均针对三种人类细胞系进行了测试：HCT 116（结肠癌），H 460（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）。 与标准依托泊苷相比，在MCF-7（IC 50 = 9 µM）细胞系中观察到化合物33在单位微摩尔数范围内最显着的抗增殖作用。
• Compounds and methods for inducing chondrogenesis
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10166237B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The present invention provides compounds and compositions for the amelioration of arthritis and joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本发明提供了通过诱导间充质干细胞转化为软骨细胞来改善关节炎和关节损伤的化合物和组合物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING CHONDROGENESIS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20170112843A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds and compositions for the amelioration of arthritis and joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.
• US9464065B2
  申请人：——

  公开号：US9464065B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING CHONDROGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'INDUCTION DE LA CHONDROGENÈSE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2012129562A2

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention provides compounds and compositions for the amelioration of arthritis and joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.