(2R,4S)-2-((E)-3-Bromo-2-methyl-propenyl)-4-methyl-tetrahydro-pyran | 144867-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4S)-2-((E)-3-Bromo-2-methyl-propenyl)-4-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,4S)-2-[(E)-3-bromo-2-methylprop-1-enyl]-4-methyloxane
• CAS: 144867-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: IISQBWAXPMDCHY-YSPXFBHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-((E)-3-Bromo-2-methyl-propenyl)-4-methyl-tetrahydro-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(-)-顺式玫瑰醚
  参考文献：
  名称：

  在面包酵母的还原方式中，甲基取代的芳基烷基γ和δ酮酸。顺式-（+）-玫瑰氧化物的合成。

  摘要：

  贝克酵母还原甲基取代的γ-和δ-酮酸1-6的方式取决于微妙的底物结构修饰。它提供具有适度的ee和de值的γ-内酯，以及高度官能化的对映体纯的δ-内酯，例如由13制得的顺-（+）-玫瑰氧化物23a 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88272-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,6S)-4,8-Diacetoxy-2,6-dimethyl-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,4S)-2-((E)-3-Bromo-2-methyl-propenyl)-4-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  在面包酵母的还原方式中，甲基取代的芳基烷基γ和δ酮酸。顺式-（+）-玫瑰氧化物的合成。

  摘要：

  贝克酵母还原甲基取代的γ-和δ-酮酸1-6的方式取决于微妙的底物结构修饰。它提供具有适度的ee和de值的γ-内酯，以及高度官能化的对映体纯的δ-内酯，例如由13制得的顺-（+）-玫瑰氧化物23a 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88272-7

文献信息

• On the mode of baker's yeast reduction of methyl substituted arylalkyl gamma and delta keto acids. Synthesis of cis-(+)-rose oxide.
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Marco Terreni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88272-7

  日期：1992.1

  Baker's yeast reduction of methyl substituted γ-and δ-keto acids1–6proceeds in a mode depending upon subtle substrate structural modifications; it affords γ-lactones of modest ee and de values and highly functionalized, enantiomerically pure δ-lactones, such as13from which cis-(+)-rose oxide23ahas been prepared.

  贝克酵母还原甲基取代的γ-和δ-酮酸1-6的方式取决于微妙的底物结构修饰。它提供具有适度的ee和de值的γ-内酯，以及高度官能化的对映体纯的δ-内酯，例如由13制得的顺-（+）-玫瑰氧化物23a 。