N-(2-fluorophenyl)-1-isopropyl-6-(2-thienyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide | 949808-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-1-isopropyl-6-(2-thienyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-1-propan-2-yl-6-thiophen-2-ylpyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 949808-59-7
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₄OS
• 分子量: 380.446
• InChiKey: QDBZEQDSZSXIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-1-H-5-氨基吡唑 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-(2-fluorophenyl)-1-isopropyl-6-(2-thienyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为肠道病毒复制抑制剂的新型吡唑并吡啶衍生物的合成和构效关系 (SAR) 研究

  摘要：

  采用通用合成路线设计并制备了一系列新型吡唑并吡啶化合物。评估了它们对脊髓灰质炎病毒 1、EV-A71 和 CV-B3 肠道病毒复制的活性。利用N1、C6、C4和接头单元四个位置的变化，全面了解构效关系。从筛选的类似物中，在病毒复制抑制 50% (SI 50 ) 时具有最高选择性指数的抑制剂是那些在 N1 位置具有异丙基和在 C6 位置具有噻吩-2-基单元的抑制剂。此外，C4 位置提供了最大的改进潜力，因为许多不同的N-芳基比先导化合物具有更好的抗病毒活性和相容性JX001 . 例如，具有 2-吡啶基的JX040是对非脊髓灰质炎肠道病毒具有最强活性的类似物，而具有 3-氨磺酰基苯基部分的JX025对脊髓灰质炎病毒具有最佳活性。此外，具有新型吡唑并吡啶杂环的类似物JX037也被证明具有良好的抗肠病毒活性，这进一步扩大了抗肠病毒药物设计的化合物空间。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01863

文献信息

• Substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines, pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and [1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridines as potent antivirals
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11180498B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present technology provides compounds according to Formula I expected to be useful in inhibiting an enterovirus, paramyxovirus, respiratory virus, flaviviridae virus, bunyaviridae virus, togaviridae virus, or rabies virus in a cell and/or treating subjects suffering from an enterovirus, paramyxovirus, respiratory virus, flaviviridae virus, bunyaviridae virus, togaviridae virus, or rabies virus.

  本技术提供的根据式 I 的化合物有望用于抑制细胞中的肠道病毒、副粘病毒、呼吸道病毒、黄病毒科病毒、布尼亚病毒科病毒、托加病毒科病毒或狂犬病毒，和/或治疗患有肠道病毒、副粘病毒、呼吸道病毒、黄病毒科病毒、布尼亚病毒科病毒、托加病毒科病毒或狂犬病毒的患者。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：The Regents of the University of Califonia

  公开号：US20150164910A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Methods for treating enteroviral infections in cells are provided. Aspects of the methods include inhibiting the replication of enterovirus or replication of other virus and/or inhibiting cell death in a cell infected with enterovirus or other viruses.
• POTENT ANTIVIRAL PYRIDINE-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200223842A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present technology provides compounds according to Formula I expected to be useful in inhibiting an enterovirus, paramyxovirus, respiratory virus, flaviviridae virus, bunyaviridae virus, togaviridae virus, or rabies virus in a cell and/or treating subjects suffering from an enterovirus, paramyxovirus, respiratory virus, flaviviridae virus, bunyaviridae virus, togaviridae virus, or rabies virus.