5-(pyridin-2-yl)pent-4-ynal | 1422747-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-2-yl)pent-4-ynal
• 英文别名: 5-Pyridin-2-ylpent-4-ynal；5-pyridin-2-ylpent-4-ynal
• CAS: 1422747-44-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: QMMLRVAPFJINSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-2-yl)pent-4-ynal 在 (S)-3-(trifluoromethylsulfonamido)pyrrolidine 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,E)-ethyl 3-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions

  摘要：

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc38954a
• 作为产物：
  描述：

  5-(pyridin-2-yl)pent-4-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(pyridin-2-yl)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions

  摘要：

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc38954a

文献信息

• An organocatalytic route to 2-heteroarylmethylene decorated <i>N</i>-arylpyrroles
  作者：Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.3762/bjoc.9.168

  日期：——

  A concise and regioselective preparation of 2-heteroarylmethylene decorated N-arylpyrroles is described through a metal-free Mannich/Wittig/hydroamination sequence followed by isomerization of the N-arylpyrrolidine adducts. Furthermore, the C–H regioselective oxidation of these substrates is demonstrated, extending the molecular diversity and versatility of these scaffolds.

  本文描述了一种简洁、区域选择性的制备2-杂环芳基甲烯修饰的N-芳基吡咯的方法，该方法通过无金属的Mannich/Wittig/氢胺化序列，然后通过N-芳基吡咯啉加合物的异构化来实现。此外，还演示了这些底物的C-H区域选择性氧化，扩展了这些支架的分子多样性和多功能性。
• Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions
  作者：Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1039/c2cc38954a

  日期：——

  A one-pot sequence of organocatalytic transformations delivers heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines with high stereo- and enantioselectivity. A Mannich coupling of N-heteroarylalkyne aldehydes with aldimine and an original metal-free hydroamination of the resulting adducts are the key transformations of the process delivering highly functionalized molecules with high potential for synthetic applications.

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。
• Low-valent titanium(<scp>ii</scp>) mediated intramolecular and regioselective alkyne/alkoxyallene reductive coupling reactions
  作者：Florent Bodinier、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1039/d3cc06084e

  日期：——

  Low-valent titanium(II) complexes turned out to be suitable reagents in the promotion of alkyne/alkoxyallene coupling reactions in an intramolecular fashion. The conditions developed herein led to a broad range of highly functionalized cyclic adducts with excellent regioselectivities toward the central carbon of the alkoxyallene moiety. Good yields (up to 76%) were obtained over 19 examples. One-pot

  低价钛( II )配合物被证明是促进分子内方式的炔烃/烷氧基丙二烯偶联反应的合适试剂。本文开发的条件产生了多种高度官能化的环状加合物，对烷氧基丙二烯部分的中心碳具有优异的区域选择性。 19 个实施例均获得了良好的产率（高达 76%）。通过亲电试剂捕获进行的一锅后期官能化也是可能的，并产生优异的非对映选择性（高达 95/5 dr）。