N-(4-溴苄基)羟胺 | 83670-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苄基)羟胺
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-(4-bromo-benzyl)-hydroxylamine；N-[(4-bromophenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 83670-49-9
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: NBOKTCZENAQVDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苄基)羟胺 在 四(三苯基膦)钯 、 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (4S,5S)-2-[[4-[2-(tert-butylsulfamoyl)phenyl]phenyl]methyl]-5-(3-cyanophenyl)-1,2-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和异恶唑烷苄am的制备，作为凝血因子Xa的有效抑制剂。

  摘要：

  丝氨酸蛋白酶因子Xa是凝血级联反应中的关键酶。近来，对于发现新型抗血栓形成剂的一种有吸引力的策略，已经开始抑制因子Xa。在这里，我们将吡咯烷和异恶唑烷苯甲as描述为Xa因子的新型有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00164-x
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde oxime 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以65 %的产率得到N-(4-溴苄基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  酮异恶松及其类似物作为 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸合酶和其他二磷酸硫胺素 (ThDP) 依赖性酶抑制剂的评价

  摘要：

  大多数病原菌、顶端复门寄生虫和植物依赖磷酸甲基赤藓糖醇 (MEP) 途径获取类异戊二烯前体。 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS) 是一种二磷酸硫胺素 (ThDP) 依赖性酶，催化 MEP 途径的第一步和限速步骤。由于人类中不存在 DXPS，DXPS 被认为是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。酮氯马酮是最早报道的 DXPS 抑制剂之一，其抗菌和除草活性已被记录。本研究调查了酮异恶草酮对不同物种的 DXPS 以及更广泛的 ThDP 依赖性酶家族的活性。为了进一步了解抑制作用，我们制备了酮异恶腙的类似物，并评估了它们在生化和计算研究中的活性。我们的研究结果支持酮异恶松作为选择性抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/d4md00083h

文献信息

• Reductive Approach to Nitrones from <i>N</i>-Siloxyamides and <i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Seiya Katahara、Shoichiro Kobayashi、Kanami Fujita、Tsutomu Matsumoto、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.20170086

  日期：2017.8.15

  This article describes the full details of our reductive approach to nitrones from amides. Reduction of N-siloxyamides with the Schwartz reagent [Cp2ZrHCl], followed by addition of an acid provided functionalized nitrones. The developed conditions were then extended to a catalytic version with the Vaska complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and (Me2HSi)2O starting from N-hydroxyamides. 1H NMR studies of the Ir-catalyzed

  本文详细介绍了我们从酰胺中还原硝酮的方法。用 Schwartz 试剂 [Cp2ZrHCl] 还原 N-甲硅烷氧基酰胺，然后加入酸提供官能化硝酮。然后将开发的条件扩展到具有 Vaska 复合物 [IrCl(CO)(PPh3)2] 和 (Me2HSi)2O 的催化版本，从 N-羟基酰胺开始。Ir 催化反应的 1H NMR 研究表明，所开发的条件促进了两种不同类型的催化反应，包括 N-羟基的脱氢硅烷化和随后的酰胺羰基的氢化硅烷化。我们方法的一个显着特点是它们在存在各种官能团的情况下具有高化学选择性。此外，我们的还原方法能够简明合成环状和大环硝酮，
• A General One-Pot, Three-Component Mono N-Alkylation of Amines and Amine Derivatives in Lithium Perchlorate/Diethyl Ether Solution
  作者：Akbar Heydari、Hossein Tavakol、Saied Aslanzadeh、Jamshid Azarnia、Nafiseh Ahmadi

  DOI：10.1055/s-2005-861798

  日期：——

  reductive monoalkyl- ation of amines and amine derivatives with aldehydes is reported. Treatment of aldehydes with primary amines, secondary amines, O- trimethylsilylhydroxylamine, and N,N-dimethylhydrazine in lithi- um perchlorate/diethyl ether and trimethylsilyl chloride, followed by BH3·NEt3 reduction, and straightforward workup afforded sec- ondary amines, tertiary amines, N-substituted hydroxylamines

  报道了一种用醛还原单烷基化胺和胺衍生物的有效通用程序。在高氯酸锂/乙醚和三甲基氯硅烷中用伯胺、仲胺、O-三甲基甲硅烷基羟胺和 N,N-二甲基肼处理醛，然后进行 BH3·NEt3 还原，直接后处理得到仲胺、叔胺，N-取代的羟胺和肼，分别。α-氨基酯与醛的还原烷基化选择性地提供相应的N-单烷基化α-氨基酯。
• Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with <i>N</i> -Alkyl Hydroxylamines
  作者：Hong-Bao Sun、Liang Gong、Yu-Biao Tian、Jin-Gui Wu、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201802782

  日期：2018.7.20

  N‐alkyl hydroxylamines are effective reagents for the amination of organoboronic acids in the presence of trichloroacetonitrile. This amination reaction proceeds rapidly at room temperature and in the absence of added metal or base, it tolerates a remarkable range of functional groups, and it can be used in the late‐stage assembly of two complex units.

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。
• An Iridium-Catalyzed Reductive Approach to Nitrones from<i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Seiya Katahara、Shoichiro Kobayashi、Kanami Fujita、Tsutomu Matsumoto、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jacs.6b02324

  日期：2016.4.27

  formation of functionalized nitrones from N-hydroxyamides was reported. The reaction took place through two types of iridium-catalyzed reactions including dehydrosilylation and hydrosilylation. The method showed high chemoselectivity in the presence of sensitive functional groups, such as methyl esters, and was successfully applied to the synthesis of cyclic and macrocyclic nitrones, which are known to be

  报道了 Ir 催化从 N-羟基酰胺还原形成官能化硝酮。该反应通过两种类型的铱催化反应进行，包括脱氢硅烷化和氢化硅烷化。该方法在敏感官能团（如甲酯）的存在下显示出高化学选择性，并成功应用于环状和大环硝酮的合成，已知这些化合物很难通过常规方法获得。(1) H NMR 研究强烈支持生成 N-甲硅烷氧基酰胺和 N,O-缩醛作为实际中间体。
• Privileged Biorenewable Secologanin‐Based Diversity‐Oriented Synthesis for Pseudo‐Natural Alkaloids: Uncovering Novel Neuroprotective and Antimalarial Frameworks
  作者：Huajian Zhu、Yunrui Cai、Shijia Ma、Yushi Futamura、Jinbiao Li、Wen Zhong、Xiangnan Zhang、Hiroyuki Osada、Hongbin Zou

  DOI：10.1002/cssc.202101868

  日期：2021.12.6

  Diversity win: The chameleon-like behavior of secologanin in nature assures the sustainable, simple, efficient, and enantioselective diversity-oriented synthesis of diverse bioactive non-natural alkaloids.

  多样性获胜：secologanin 在自然界中的变色龙样行为确保了多种生物活性非天然生物碱的可持续、简单、高效和对映选择性的多样性导向合成。