N-(4-溴苯基)-4-氯苯甲酰胺 | 7461-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)-4-氯苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4'-Brom-4-chlorbenzanilid
• CAS: 7461-40-7
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• mdl: MFCD00018679
• 分子量: 310.578
• InChiKey: UXIPSAOJUBTGRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2452

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-4-氯苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到4-Chlor-thiobenz-(4-brom-anilid)
  参考文献：
  名称：

  Waisser, Karel; Houngbedji, Nestor; Machacek, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 307 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯 N-苯甲酰苯胺 在 Eosin Y 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-(4-溴苯基)-4-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  结合曙红Y用的Selectfluor：区域选择性的溴化系统帕拉苯胺类化合物的-Bromination

  摘要：

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01427

文献信息

• Acylarylnitrosamines. Part V. Decompositions of N-nitrosobenzanilides in carbon tetrachloride and benzene: the formation of carboxylic acids, anhydrides, and arynes
  作者：J. I. G. Cadogan、D. M. Smith、J. B. Thomson

  DOI：10.1039/p19720001296

  日期：——

  Reactions carried out in the presence of tetraphenylcyclopentadienone lead to the trapping of arynes, with suppression, in some cases, of formation of the anhydride. The presence of water leads to the suppression of the formation of arynes. Similar results are obtained from corresponding decompositions in benzene with the exception that anhydrides are not formed. 2′,4,6′-Trichloro- and 2′,4′,6′-t

  一系列的分解Ñ -nitrosobenzanilides [R 1 C ^ 6 ħ 4 ·N（NO）·CO·C 6 H ^ 4 - [R 2 - p ; R 2＝ Cl；R 1＝ H，2-Br，3-Br，4-Br，3-Me，4-Me，3-NO 2或4-NO 2。R 2＝ Br；R 1 = 4-NO 2或4-Me。R 1＝ H；研究了在四氯化碳中存在或不存在四苯基环戊二烯酮的情况下的R 2 = NO 2或Me]。在后一种情况下，反应生成相应的苯甲酸（p -R 2 C 6 H 4 ·CO 2 H）（29–79％），苯甲酸酐[（p -R 2 C 6 H 4 ·CO）2 O]（12–38％）和芳基氯（R 1 C 6高4Cl）（15–40％）为主要产物，因此表明已经发生了芳族质子的去除，并且亚硝酸酰胺或重氮羧酸异构体上的羧酸根阴离子已经发生了进攻。在四苯基环戊二烯酮存在下进行的反应导致捕获芳烃，在某
• WAISSER, KAREL;HOUNGBEDJI, NESTOR;MACHACEK, MILOS;SEKERA, MIROSLAV;URBAN,+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 307-316
  作者：WAISSER, KAREL、HOUNGBEDJI, NESTOR、MACHACEK, MILOS、SEKERA, MIROSLAV、URBAN,+

  DOI：——

  日期：——
• Rao, Sri Latha; Veerabhadraswamy; Molkere, Bhimashankar B., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>2020</hi>, vol. 59, # 6, p. 850 - 855
  作者：Rao, Sri Latha、Veerabhadraswamy、Molkere, Bhimashankar B.

  DOI：——

  日期：——
• Combining Eosin Y with Selectfluor: A Regioselective Brominating System for <i>Para</i>-Bromination of Aniline Derivatives
  作者：Binbin Huang、Yating Zhao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01427

  日期：2017.7.21

  A mild, metal-free, and absolutely para-selective bromination of aniline derivatives has been developed in excellent yields, wherein the organic dye Eosin Y is employed as the bromine source in company with Selectfluor. Neither air nor moisture sensitive, this facile reaction proceeds smoothly at room temperature and completes within a short time. Mechanistic studies indicate a radical pathway; therefore

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。
• Waisser, Karel; Houngbedji, Nestor; Machacek, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 307 - 316
  作者：Waisser, Karel、Houngbedji, Nestor、Machacek, Milos、Sekera, Miroslav、Urban, Josef、Odlerova, Zelmira

  DOI：——

  日期：——